spiro(2-methylbenzocyclobutene-1,7'-bicyclo(4.1.0)hept-3'-ene) | 78926-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: spiro(2-methylbenzocyclobutene-1,7'-bicyclo(4.1.0)hept-3'-ene)
• 英文别名: 8'-methylspiro[bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]
• CAS: 78926-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: QJIUKQYTGXRYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro(2-methylbenzocyclobutene-1,7'-bicyclo(4.1.0)hept-3'-ene) 生成 (10R)-10-methyl-9a,10-dihydrobenzo[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  OLEARU M. A.; RISNARDSON G. W.; WEGE D., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 4 813-823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 2-methylbenzocyclobutenone p-toluenesulphonylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以11%的产率得到spiro(2-methylbenzocyclobutene-1,7'-bicyclo(4.1.0)hept-3'-ene)
  参考文献：
  名称：

  向苯中添加苯并环丁烯基：螺[苯并环丁烯-1,7'-环庚-1'，3'，5'-三烯]到9a，10-二氢苯并[α] az烯的简便重排

  摘要：

  苯并环丁烯酮甲苯磺酸and和2-甲基苯并环丁酮甲苯磺酸the的钠盐在苯中的热分解分别得到9a，10-二氢苯并[α] azulene 4和反式-10-甲基-9a ，10-二氢苯并[α] azulene 3。推测最初涉及将卡宾苯并环丁烯基或其2- Me衍生物加至苯环的机理。反应中所建议的中间体螺[苯并环丁烯1,7'环庚-1'，3'，5'-三烯] 12已合成，显示在反应条件下可生成4。测量了12→4的重排速率，并确定了活化能：Ea＝ 125.9±0.8KJmol -1，A ＝ 1.38×10 14 sec -1。重排的机理必须涉及12的苯并环丁烯部分的开环以产生邻二甲苯中间体，该中间体被假定具有相当大的双自由基特性。在71.8°时，此开环速度比母体苯并环丁烯分子的开环速度快2.7×10 6倍。还研究了2-（7'-环庚-1'，3'，5'三烯基）苯甲醛甲苯磺酰the的钠盐的分解，结果表明生成4a，10-二氢苯并[α]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97702-6