3,7-dibromo-10-(4-(hexyloxy)phenyl)-10H-phenothiazine | 1403613-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-(4-(hexyloxy)phenyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-Dibromo-10-(4-hexoxyphenyl)phenothiazine
• CAS: 1403613-83-1
• 化学式: C₂₄H₂₃Br₂NOS
• 分子量: 533.327
• InChiKey: KOJHPAFALJIDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-(4-(hexyloxy)phenyl)-10H-phenothiazine 在 PdCl2(PPh3)2 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effective suppression of interfacial charge recombination by a 12-crown-4 substituent on a double-anchored organic sensitizer and rotating disk electrochemical evidence

  摘要：

  一种冠醚取代的双锚定有机染料抑制了碘和钴氧化还原中介体的电荷复合，使效率达到了10.12%（在1太阳下）和11.17%（在0.1太阳下）。

  DOI：

  10.1039/c6ta11091f
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-(hexyloxy)phenyl)-10H-phenothiazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,7-dibromo-10-(4-(hexyloxy)phenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪溴化染料的结构定向功能性质：形态学以及光物理和电化学性质

  摘要：

  设计并合成了一系列基于给电子吩噻嗪核的九种染料，这些染料以各种含羰基的吸电子部分为主要端基，有或没有溴为第二重端基官能化，从而生成具有不同的热致，光物理性质的可变超分子结构以及电化学性能。通过单晶X射线衍射和偏振光显微镜详细研究了获得的染料的超分子结构，同时通过紫外可见光谱，光致发光光谱和循环伏安法研究了光电性能。吩噻嗪染料根据吸电子取代基的不同而从UV到橙色域发光，量子产率高达71％，色纯度高。与第二种取代基相比，引入溴作为第二种取代基可使量子产率提高近2倍。可以肯定的是，溴对量子产率提高的主要好处是发生了，因为溴的存在产生了一些分子轨道相互作用。在甲酰基与吩噻嗪环直接连接的情况下，当染料的意外平面化（迄今为止在文献中尚未发现）对光物理和电化学行为产生了严重后果时，证明了一个有趣的挑战性成就。结论是，吩噻嗪染料的结构单元的性质与其促进不同光电应用的有利性能的能力之间存在密切关系。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00212

文献信息

• Organic dyes containing oligo-phenothiazine for dye-sensitized solar cells
  作者：Yuan Jay Chang、Po-Ting Chou、Yan-Zuo Lin、Motonori Watanabe、Chih-Jen Yang、Tsung-Mei Chin、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c2jm35556f

  日期：——

  A series of organic dyes containing oligo-phenothiazine were synthesized and used effectively on the fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). In these compounds the phenothiazine moiety functions both as an electron donor and as a π-bridge. These materials exhibit considerably high values of open-circuit voltage (Voc) ranging from 0.78–0.83 V under an AM1.5 solar condition (100 mW cm−2). Two kinds of substituents, i.e., hexyl and hexyloxyphenyl groups, were added onto the N(10) of phenothiazine for comparison. The best device displayed a short-circuit current (Jsc) of 14.3 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.83 V, a fill factor (FF) of 0.65, corresponding to an overall conversion efficiency of 7.78%. Their photophysical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. The electronic nature of the devices was further elucidated by using electrochemical impedance spectroscopy.

  合成了一系列含有寡聚苯噻嗪的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在这些化合物中，苯噻嗪基团既作为电子给体，又作为π-桥。这些材料在AM1.5太阳条件（100 mW cm−2）下表现出相当高的开路电压（Voc），值范围为0.78–0.83 V。为了比较，两个种类的取代基，即己基和己氧基苯基，被添加到苯噻嗪的N(10)上。最佳器件显示短路电流（Jsc）为14.3 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.83 V，填充因子（FF）为0.65，对应的整体转换效率为7.78%。使用带有B3LYP功能的时间依赖密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理特性。通过使用电化学阻抗谱进一步阐明了器件的电子性质。
• Phenothiazine based co-crystals with enhanced luminescence
  作者：Luminita Marin、Andrei Bejan、Sergiu Shova

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108164

  日期：2020.4

  A series of binary phenothiazine based co-crystals were designed with the aim to reach materials with improved quantum efficiency in solid state. To this end, a host dibromine functionalized phenothiazine was mixed with a guest formyl based phenothiazine in various molar ratios, from 1:1 up to 1:9, to form single crystals and thin films as well. Single crystal X-ray diffraction, polarized light microscopy

  设计了一系列基于二氮杂吩噻嗪的共晶体，旨在获得具有提高的固态量子效率的材料。为此，将主体二溴官能化的吩噻嗪与客体甲酰基基吩噻嗪以1：1至1：9的各种摩尔比混合，以形成单晶和薄膜。单晶X射线衍射，偏光显微镜，1 H NMR和FTIR光谱表明，超分子合成子通过卤素键。偏光显微镜和原子力显微镜表明亚微米级晶体形成为共晶体膜。通过紫外可见光谱和光致发光光谱学研究了光物理行为，结果表明量子产率得到了显着提高，单个共晶体达到27％的值，纳米共晶体薄膜达到42％的值。