anti-α,4'-dibromoacetophenone oxime | 71426-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-α,4'-dibromoacetophenone oxime
• 英文别名: Syn-α-Brom-p-brom-acetophenon oxim；(NZ)-N-[2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 71426-51-2
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• 分子量: 292.958
• InChiKey: QIJXNIHFGWTHAQ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  342.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-α,4'-dibromoacetophenone oxime 在 tetrasulfur tetranitride antimony(V) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1,2,5-thiadiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kong, Yung Cheol; Kim, Kyongtae; Park, Yung Ja, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 1, p. 75 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anti-α,4'-dibromoacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x

文献信息

• SYNTHESIS OF IMIDAZOLE DERIVATIVES FROM α-HALOOXIMES AND AMIDINES BY USE OF IRON CARBONYLS
  作者：Saburo Nakanishi、Junji Nantaku、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.341

  日期：1983.3.5

  The reaction of α-halooximes with amidines in the presence of iron carbonyls gives imidazole derivatives in good yields. This reaction occurs via deoxygenation of 4H-1,2,5-oxadiazines by iron carbonyls.

  α-卤代肟与脒在羰基铁存在下的反应以良好的产率得到咪唑衍生物。该反应通过羰基铁使 4H-1,2,5-恶二嗪脱氧而发生。
• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl-Based Ketoximes Using Calcium Carbide as an Acetylene Source
  作者：Hao Lu、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901712

  日期：2020.2.21

  Calcium carbide: A novel method for the synthesis of 1,2,3‐triazolyl‐based ketoximes by using readily available calcium carbide as an acetylene source, (Z)‐2‐azido‐1‐arylethan‐1‐one oximes as starting materials and copper(I) chloride as a catalyst is described.

  电石：一种以1,2,3-三唑基酮肟为原料的新颖方法，该方法使用现成的电石作为乙炔源，以（Z）-2-叠氮基-1-芳烃基-1-酮肟为原料并且描述了氯化铜（I）作为催化剂。
• <i>Te</i>-1-Acylmethyl and <i>Te</i>-1-Iminoalkyl Telluroesters: Synthesis and Thermolysis Leading to 1,3-Diketones and <i>O</i>-Alkenyl and <i>O</i>-Imino Esters
  作者：Shoho Nakaiida、Shinzi Kato、Osamu Niyomura、Masaru Ishida、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.1080/10426501003769728

  日期：2010.5.27

  A series of Te-1-acylmethyl carbotelluroates was prepared in good isolated yields from the reaction of potassium carbotelluroates with -haloketones in acetonitrile. Thermolysis of the telluroesters afforded vinyl esters in 20-50% yields, while treatment of the carbotellurorates with potassium t-butanolate led to 1,3-diketones in 30-75% yields with the liberation of black tellurium. The reaction of potassium carbotelluroates with -haloaceto oximes gave O-acyl oximes in 50-70% yields via Te-1-iminomethylcarbotelluroates.
• Synthesis of some 1-azirines from .alpha.-bromo ketoximes via oxazaphospholines
  作者：Alfred Hassner、Vazken Alexanian

  DOI：10.1021/jo01336a024

  日期：1979.10
• HASSNER A.; ALEXANIAN V., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3861-3864
  作者：HASSNER A.、 ALEXANIAN V.

  DOI：——

  日期：——