6-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-N-(uridin-5’-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 6-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-N-(uridin-5’-yl)picolinamide
• 英文别名: 5'-Deoxy-5'-[({6-[(Alpha-D-Galactopyranosyloxy)methyl]pyridin-2-Yl}carbonyl)amino]uridine；N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₁₂
• 分子量: 540.484
• InChiKey: KPOTWZYLDCHCIG-DSVOXYOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 吡啶 、 sodium bromate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 、 水 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 112.17h， 生成 6-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-N-(uridin-5’-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶抑制剂的设计：吡啶作为焦磷酸盐的替代物

  摘要：

  通过使用吡啶作为焦磷酸盐替代物，已经设计并合成了一系列十种糖基转移酶抑制剂。该系列是通过结合糖基化，Staudinger-Vilarrasa酰胺键形成和叠氮化物-炔烃点击化学反应，结合碳水化合物，吡啶和核苷结构单元而制备的。该化合物被评估为五种金属依赖性半乳糖基转移酶的抑制剂。三种酶在一种酶的活性位点复合的抑制剂的晶体学分析证实，吡啶部分螯合了Mn 2+离子，导致其原始位置略微移位（2Å）。与天然尿苷二磷酸（UDP）-Gal底物相比，碳水化合物的头基占据的位置不同，与酶的相互作用很小。

  DOI：

  10.1002/chem.201301871