9-hydroxy-6,11-benzophenazinedione | 81116-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-hydroxy-6,11-benzophenazinedione
• 英文别名: 8-Hydroxybenzo[b]phenazine-6,11-dione
• CAS: 81116-77-0
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₃
• 分子量: 276.251
• InChiKey: CGRHXGHIIMADPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,10-二氢吩嗪-1,4-二酮 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 9-hydroxy-6,11-benzophenazinedione
  参考文献：
  名称：

  吩嗪衍生的蒽环类神经素N-等位基因的方法

  摘要：

  1-羟基吩嗪5,10-二氧化物显示出对小鼠白血病P388的抗肿瘤特性。它还通过抑制培养的白血病L1210细胞中放射性标记的DNA-RNA前体和刺激哺乳动物微粒体中的耗氧量表明了喹诺酮类抗肿瘤药的生物化学机制。这表明等规的二-N-氧化物系统可能是1,4-醌的生物活性替代物，四氢苯并[ b ]吩嗪的二-N-氧化物可以作为蒽环素N-等位异构体来研究。7,8,9,10-四氢-6,11-二羟基苯并[ b]作为潜在的合成中间体]-吩嗪是通过以下方法制备的：1）Diels-Alder添加吩嗪-1,4-醌和1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基氧基）-1,3-丁二烯，得到可分离但不稳定的加合物，以及2）缩合6， 7-二氨基-1,2,3,4-四氢-2-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘甲酸与3-甲氧基-1,2-醌。尝试进行N-氧化，而不管羟基保护如何，都将6,11-氢醌环氧化为醌。尽管已有文献表明，我们仍无法合成1,4-二羟基吩嗪5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180616

文献信息

• ACTON, E. M.;TONG, G. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1141-1147
  作者：ACTON, E. M.、TONG, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to phenazine-derived<i>N</i>-isosteres of anthracyclinones
  作者：Edward M. Acton、George L. Tong

  DOI：10.1002/jhet.5570180616

  日期：1981.10

  suggests that the isosteric di-N-oxide system may be a biologically active substitute for 1,4-quinone, and that di-N-oxides of tetrahydrobenzo[b]phenazines can be explored as anthracyclinone N-isosteres. As potential synthetic intermediates, 7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxybenzo[b]-phenazines have been prepared by 1) Diels-Alder addition of phenazine-1,4-quinone and 1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene

  1-羟基吩嗪5,10-二氧化物显示出对小鼠白血病P388的抗肿瘤特性。它还通过抑制培养的白血病L1210细胞中放射性标记的DNA-RNA前体和刺激哺乳动物微粒体中的耗氧量表明了喹诺酮类抗肿瘤药的生物化学机制。这表明等规的二-N-氧化物系统可能是1,4-醌的生物活性替代物，四氢苯并[ b ]吩嗪的二-N-氧化物可以作为蒽环素N-等位异构体来研究。7,8,9,10-四氢-6,11-二羟基苯并[ b]作为潜在的合成中间体]-吩嗪是通过以下方法制备的：1）Diels-Alder添加吩嗪-1,4-醌和1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基氧基）-1,3-丁二烯，得到可分离但不稳定的加合物，以及2）缩合6， 7-二氨基-1,2,3,4-四氢-2-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘甲酸与3-甲氧基-1,2-醌。尝试进行N-氧化，而不管羟基保护如何，都将6,11-氢醌环氧化为醌。尽管已有文献表明，我们仍无法合成1,4-二羟基吩嗪5