5-PRODAN-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 891492-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-PRODAN-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• CAS: 891492-06-1
• 化学式: C₄₅H₄₅N₃O₈
• 分子量: 755.868
• InChiKey: ZXNQPMSAFWEWSA-FEWNNGCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-PRODAN-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(6-propionyl-2-dimethylaminonaphthalene)-5'O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 3'O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Prodan-containing nucleotide and use thereof

  摘要：

  一种由式（1）表示的化合物：其中R1是由式（2）表示的取代基：其中R2为 ═O或—NH2，但是当R2为═O时，H附着在嘧啶环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键；或者由式（3）表示的取代基：其中R3为—OH，═O或—NH2，但是当R3为—OH或—NH2时，R4为H；当R3为═O时，R4为—NH2；当R3为═O时，H附着在嘌呤环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键。

  公开号：

  US20060142311A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)-2-萘醛 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-PRODAN-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  PRODAN-Conjugated DNA:  Synthesis and Photochemical Properties

  摘要：

  A solvatochromic fluorophore, PRODAN, has been used as a microenvironment-sensitive reporter. Based on the chemistry of PRODAN, we designed and synthesized four novel fluorescent nucleosides, X-PDN (X = U, C, A, and G), to which a PRODAN fluorophore was attached at pyrimidine C5 or purine C8. The fluorescent nucleosides sensitively varied the Stokes shift values depending on the orientational polarizability of the solvent. The X-PDN incorporated into DNA also changed the Stokes shift values depending on the DNA structure. In particular, the excitation spectrum of the X-PDN-containing duplex shifted to a longer wavelength and gave a smaller Stokes shift value when the base opposite X-PDN could form a Watson-Crick base pair with X-PDN. A lower energy excitation of X-PDN-containing DNA resulted in a strong fluorescence emission selective to the Watson-Crick pairing base. This unique photochemical character was applicable to the efficient typing of single-nucleotide polymorphisms of genes.

  DOI：

  10.1021/ja069156a