2-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 73154-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-benzyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 73154-44-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: CFUXNJRTKYEOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1-(aminomethyl)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and their actions at adrenoceptors in vivo and in vitro

  摘要：

  An improved synthesis of 1-(aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed by using aluminum hydride reduction of 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Three 1-(aminomethyl)-6,7-dihydroxytetrahydroisoquinolines were tested for actions at beta adrenoceptors in order to examine a proposed similarity between this series and the related phenylethanolamines. The aminomethyl, (isopropylamino)methyl, and (tert-butylamino)methyl derivatives all showed weak partial agonist activity at beta adrenoceptors and the first also showed weak alpha adrenoceptor agonist activity in vivo. Their low potency implies that the catechol group of THIQ sympathomimetics, such as trimetoquinol, binds differently from that of the natural catecholamines. The protonation behavior of representative aminomethyl-THIQ's was investigated by pKa measurement and 1H and 13C NMR, and the compounds were shown to be substantially monoprotonated, on the exocyclic nitrogen, at physiological pH.

  DOI：

  10.1021/jm00358a010
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium bromide 、 氰基甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉叶立德与腈衍生物的新反应

  摘要：

  描述了异喹啉叶立德与腈的偶极环加成产生新的咪唑并[2,1- a ]异喹啉的新例子，并探索了该反应在合成化学中的潜力。作为本研究的副产品，通过一系列异喹啉溴化物和氰基甲酸乙酯在存在下进行简单、高效的反应，合成了许多N-取代的 3,4-二氢-1 H-异喹啉-1-甲腈。三乙胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.4496

文献信息

• Approach to Isoindolinones, Isoquinolinones, and THIQs via Lewis Acid-Catalyzed Domino Strecker-Lactamization/Alkylations
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03331

  日期：2016.2.19

  A one-pot, three-component synthesis of widely substituted isoindolinones and isoquinolinones, featuring a Lewis acid-catalyzed efficient Strecker reaction and lactamization sequence, affording products in good to high yields is reported. The method has also been extended to the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) in high yields.

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。
• BEAUMONT, D.;WAIGH, R. D.;SUNBHANICH, METHI;NOTT, M. W., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 507-515
  作者：BEAUMONT, D.、WAIGH, R. D.、SUNBHANICH, METHI、NOTT, M. W.

  DOI：——

  日期：——