1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarbonitrile | 855425-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Ethylbutyl)cyclohexanecarbonitrile；1-(2-ethylbutyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 855425-38-6
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: DRMOLJPDSCAGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarbonitrile 在 亚硝基硫酸 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 3.72h， 生成 1-(2-乙基丁基)环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  达塞曲匹关键中间体的大批量生产工艺的开发和示范：对羧酸、酯和腈的烷基化的研究

  摘要：

  Dalcetrapib (1) 是一种胆固醇酯转移蛋白抑制剂，2012 年之前一直是罗氏的临床候选药物。此时，能够有效提供千吨年量 Dalcetrapib 的制造工艺已经开发出来，并在商业规模上进行了验证。本文介绍了生产关键中间体1-(2-乙基丁基)-环己烷甲酸(2)的合成路线的开发以及优选工艺的选择。所选工艺涉及使用甲基氯化镁作为非亲核碱对腈进行 α-烷基化的新方法，以及在 200 °C 的甲醇/水中使用氢氧化钠水解高度位阻腈的新方法。报告了工厂规模的工艺性能。讨论了安全考虑因素和副产物形成背后的化学原理。在实验室规模的烷基化和腈水解步骤中，展示了具有潜在操作优势的连续流工艺。还描述了一种可能的第二代酸 2 生产工艺，其中涉及苯甲酸的新型还原烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00304
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminoesters of 1-Substituted Alicyclic Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a044

文献信息

• Surprising and Highly Efficient Use of Methylmagnesium Chloride as a Non-Nucleophilic Base in the Deprotonation and Alkylation of sp³ Centres Adjacent to Nitriles
  作者：Omolola Gbadebo、Dennis Smith、Ger Harnett、Gregory Donegan、Patrick O'Leary

  DOI：10.1002/ejoc.201801462

  日期：2018.12.31

  We describe alkylation of 1° and 2° nitriles (and MeCN) using methylmagnesium chloride (MeMgCl) for deprotonation in the presence of a catalytic amount of an amine with excellent conversions and selective mono‐ or dialkylation when there are two hydrogens on the sp3 centre adjacent to the nitrile. With primary nitriles we can sequentially introduce two different α‐alkyl groups and with acetonitrile

  我们描述了使用甲基氯化镁（MeMgCl）进行1°和2°腈（和MeCN）的烷基化反应，以在催化量的胺存在下进行脱质子反应，并具有出色的转化率，并且当sp 3上有两个氢原子时选择性进行单烷基化或二烷基化中心邻近腈。对于伯腈，我们可以依次引入两个不同的α-烷基，而对于乙腈则可以引入三个。
• [EN] NEW PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012035017A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A process for the preparation of a compound of formula (I) which are useful as intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds.

  一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，在制备药用活性化合物中作为中间体时很有用。
• PROCESS FOR CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann Ursula

  公开号：US20090253927A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A process for the preparation of a compound of formula (I): which are useful as intermediates in the preparation of i.a. pharmaceutically active compounds.

  一种制备化合物（I）的方法：这些化合物在制备药用活性化合物中是有用的中间体。
• PREPARATION FOR A CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND INTERMEDIATES
  申请人：Harnett Gerard John

  公开号：US20090253928A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A process for the preparation of a compound of formula (Ia): which are useful as intermediates in the preparation of i.a. pharmaceutically active compounds.

  一种制备化合物(Ia)的方法：这些化合物在制备药用活性化合物中作为中间体是有用的。
• New Process
  申请人：Harnett Gerard John

  公开号：US20120071683A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A process for the preparation of a compound of formula (I): which is useful as an intermediate in the preparation of pharmaceutically active compounds.

  一种用于制备化合物的过程（I）的方法：该化合物在制备药用活性化合物中作为中间体时非常有用。