[2-(2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-1-methyl-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 65884-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [2-(2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-1-methyl-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-(2-diethylphosphonopropyl)hydantoin；5-(2-Diethoxyphosphorylpropyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 65884-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 278.245
• InChiKey: HTMHFZUQCICWCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-1-methyl-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-amino-4-phosphonopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备和转化D'ω-甲酰基烷基膦酸酯使氨基羧基烷基膦酸酯酸化

  摘要：

  已经描述了通过酸水解由亚磷酸三乙酯和溴缩醛得到的相应缩醛的ω-甲酰基烷基膦酸酯。在氰化物和胺存在下的水溶液中，这些化合物会生成氨基腈（Strecker）或乙内酰脲（Bucherer）。这些反应提供了多种化合物，这些化合物通过酸水解（Strecker）或碱性然后酸水解（Bucherer）生成纯的氨基羧基烷基膦酸（膦酰丙氨酸等）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92454-8
• 作为产物：
  描述：

  diethoxy-3,3 methyl-1 propylphosphonate de diethyl 在 盐酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [2-(2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-1-methyl-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备和转化D'ω-甲酰基烷基膦酸酯使氨基羧基烷基膦酸酯酸化

  摘要：

  已经描述了通过酸水解由亚磷酸三乙酯和溴缩醛得到的相应缩醛的ω-甲酰基烷基膦酸酯。在氰化物和胺存在下的水溶液中，这些化合物会生成氨基腈（Strecker）或乙内酰脲（Bucherer）。这些反应提供了多种化合物，这些化合物通过酸水解（Strecker）或碱性然后酸水解（Bucherer）生成纯的氨基羧基烷基膦酸（膦酰丙氨酸等）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92454-8

文献信息

• 5-Substituted phosphonate hydantoins and derivatives thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04093809A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  Hydantoins of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sub.2 is ##STR2## R.sub.3 is alkyl of 1 to 8 carbon atoms, and X is a straight or branched chain alkylene of 1 to 4 carbon atoms or a straight or branched chain alkylene of 3 to 6 carbon atoms containing an internal carbamido group; or R.sub.1 and R.sub.2 together are Y where Y is a straight or branched chain alkylene of 4 to 8 carbon atoms having a pendant ##STR3## moiety are prepared by reacting first .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes or ketones with alkyl phosphites to form a phosphonate aldehyde or ketone followed by a classical Bucherer hydantoin synthesis. These compounds are intermediates for the preparation of polyglycidyl compounds useful in making flame-retardant epoxy resins. These hydantoins are also intermediates useful in preparing flame-retardant polyesters and polyurethanes.

  公式为##STR1##的咪唑啉，其中R.sub.1是氢或1到8个碳原子的烷基，R.sub.2是##STR2##，R.sub.3是1到8个碳原子的烷基，X是1到4个碳原子的直链或支链烷基或含有内部碳酰胺基团的3到6个碳原子的直链或支链烷基；或者R.sub.1和R.sub.2一起是Y，其中Y是4到8个碳原子的直链或支链烷基，具有一个侧链##STR3##基团，通过首先将α，β-不饱和醛或酮与烷基磷酸酯反应形成磷酸酯醛或酮，然后进行经典的Bucherer咪唑啉合成制备。这些化合物是制备聚环氧化合物的中间体，可用于制备阻燃环氧树脂。这些咪唑啉也是制备阻燃聚酯和聚氨酯的中间体。
• VARLET J. M.; FABRE G.; SAUVEUR F.; COLLIGNON N.; SAVIGNAC P., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 7, 1377-1384
  作者：VARLET J. M.、 FABRE G.、 SAUVEUR F.、 COLLIGNON N.、 SAVIGNAC P.

  DOI：——

  日期：——
• US4093809A
  申请人：——

  公开号：US4093809A

  公开（公告）日：1978-06-06
• US4138569A
  申请人：——

  公开号：US4138569A

  公开（公告）日：1979-02-06
• US4145510A
  申请人：——

  公开号：US4145510A

  公开（公告）日：1979-03-20