N-(7-羟基-1-萘基)苯甲酰胺 | 6361-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(7-羟基-1-萘基)苯甲酰胺
• 英文名称: 1-Benzoylamino-7-naphthol
• 英文别名: N-7-(hydroxynaphthalen-1-yl)benzamide；N-(7-hydroxy-[1]naphthyl)-benzamide；N-(7-Hydroxy-[1]naphthyl)-benzamid；8-Benzamino-naphthol-(2)；N-(7-Hydroxy-1-naphthyl)benzamide；N-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)benzamide
• CAS: 6361-30-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JMSFXRZVVNHDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-羟基-1-萘基)苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-aminoethanol;5-[2-(8-benzamidonaphthalen-2-yl)ethyl]-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent substrate-based inhibitors of the Trypanosoma cruzi dihydroorotate dehydrogenase

  摘要：

  Chagas disease, caused by the parasitic protozoan Trypanosoma cruzi, is the leading cause of heart disease in Latin America. T. cruzi dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), which catalyzes the production of orotate, was demonstrated to be essential for T. cruzi survival, and thus has been considered as a potential drug target to combat Chagas disease. Here we report the design and synthesis of 75 compounds based on the orotate structure. A comprehensive structure-activity relationship (SAR) study revealed two 5-substituted orotate analogues (5u and 5v) that exhibit nPP values of several ten nanomolar level and a selectivity of more than 30,000-fold over human DHODH. The information presented here will be invaluable in the search for next-generation drug leads for Chagas disease. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.009
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到N-(7-羟基-1-萘基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  BenzaPhos开发的图书馆方法：用于不对称氢化的高效手性超分子配体

  摘要：

  设计并合成了一个简单的手性超分子配体库，称为BenzaPhos（从商业或容易获得的起始原料开始两步制备），并且结构模块化。在寻找新的铑催化剂以筛选几种基准和工业相关底物的对映选择性氢化中，筛选了配体。一旦确定了一系列命中，就对三种最佳配体进行了结构修饰，并创建了一个小的第二代文库。后一个文库的成员在挑战性烯烃的氢化反应中表现出出色的活性和对映选择性，例如烯酰胺S4和β-脱氢氨基酯S5（大于99％  ee）：在这两种情况下均报告出的最高价值）进行了一系列对照实验，以阐明氢键在确定新配体催化性能中的作用。这些实验的结果，以及对涉及底物S4催化加氢的四种二氢配合物进行的计算研究的结果，强烈表明底物取向是通过在配体酰胺氧之间形成氢键在催化循环中发生的。原子和底物酰胺NH原子。

  DOI：

  10.1002/chem.201201032

文献信息

• N-aryl(thio)anthranilic acid amide derivatives, their preparation and their use as VEGF receptor tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019414A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 Described are compounds of formula (I), wherein W is O or S; X is NR 8 ; Y is CR 9 R 10 -(CH 2 )n wherein R 9 and R 10 are independently of each other hydrogen or lower alkyl, and n is an integer of from and including 0 to and including 3; or Y is SO 2 ; R 1 is aryl; R 2 is a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms with the exception that R 2 cannot represent 2-phthalimidyl, and in case of Y═SO 2 cannot represent 2,1,3-benzothiadiazol-4-yl; any of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , independently of the other, is H or a substituent other than hydrogen; and R 7 and R 8 , independently of each other, are H or lower alkyl; or a N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a pharmaceutical product for the treatment of a neoplastic disease which responds to an inhibition of the VEGF receptor tyrosine kinase activity. The compounds of formula (I) can be used for the treatment e.g. of a neoplastic disease, such as a tumor disease, of retinopathy and age-related macular degeneration.

  描述的是化合物的结构式（I），其中W是O或S；X是NR8；Y是CR9R10-(CH2)n，其中R9和R10彼此独立地是氢或较低的烷基，n是从0到3的整数；或Y是SO2；R1是芳基；R2是一个含有一个或多个环氮原子的单环或双环杂环基团，但R2不能代表2-邻苯二甲酰胺，并且在Y为SO2的情况下不能代表2,1,3-苯并噻二唑-4-基；R3、R4、R5和R6中的任何一个，独立于其他，是H或除氢之外的取代基；R7和R8，彼此独立地是H或较低的烷基；或其N-氧化物或药用可接受的盐，用于制备用于治疗对VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制产生反应的恶性疾病的药物产品。结构式（I）的化合物可用于治疗恶性疾病，如肿瘤疾病，视网膜病和老年性黄斑变性等。
• Metal complex compound useful as a near infrared absorber
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0255643A2

  公开（公告）日：1988-02-10

  A metal complex compound having the formula: wherein each of X₁ and X₂ which may be the same or different, is a nitro group, a halogen atom, a phenylazo group (inclusive of a substituted phenylazo group) or a naphthylazo group (inclusive of a substituted naphthylazo group), each of n₁ and n₂ which may be the same or different, is an integer of from l to 3, each of R₁ and R₂ which may be the same or different, is an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an acetylamino group and a benzoylamino group (inclusive of a substituted benzoylamino group), M is a chromium atom, an iron atom, a cobalt atom, m is an integer of at least 2, and Ym⊕ is a bivalent or higher polyvalent metal ion.

  一种金属配合物化合物，其式如下 其中X₁和X₂可以相同或不同，各自为硝基、卤素原子、苯基偶氮基（包括取代的苯基偶氮基）或萘基（包括取代的萘基），n₁和n₂可以相同或不同，各自为l至3的整数、R₁和 R₂中的每一个可以相同或不同，是氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、乙酰氨基和苯甲酰氨基（包括取代的苯甲酰氨基），M 是铬原子、铁原子、钴原子，m 是至少 2 的整数，Ym⊕ 是二价或更高价的多价金属离子。
• Fierz-David; Kuster, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 89
  作者：Fierz-David、Kuster

  DOI：——

  日期：——
• COMBINATION OF A VEGF RECEPTOR INHIBITOR WITH A CHEMOTHERAPEUTIC AGENT
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1682181A2

  公开（公告）日：2006-07-26
• COMBINATIONS OF A VEGF RECEPTOR INHIBITOR WITH OTHER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1667721A2

  公开（公告）日：2006-06-14