cis-1,4-dibenzyloxy-cyclopent-2-ene | 68771-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,4-dibenzyloxy-cyclopent-2-ene
• 英文别名: [(1S,4R)-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 68771-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: IVAMNULJENVTRG-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-dibenzyloxy-cyclopent-2-ene 生成 (3S,5R)-3,5-Bis-benzyloxy-tetrahydro-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Desper, John M.; Gellman, Samuel H., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 3, p. 335 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XX. (6S, 7S, 10R)- and (6R, 7S, 10R)-7-isopropyl-10-metyyl-4-oxo-1,5-dioxaspiro(5.5)undec-2-enes; Synthesis and their use in enantiomerically pure corey lactone analogue synthesis.
  作者：Masayuki SATO、Kazuhisa TAKAYAMA、Yoshito ABE、.Toshio FURUYA、Noriyoshi INUKAI、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.336

  日期：——

  Two chiral spirocyclic dioxinones (S-5 and R-5) useful in teh so-called de Mayo reaction as alternatives to β-diketones (enones) have been synthesized; they not only act as formylacetates (inactive by themselves as enones) but also display remarkable diastereofacial selectivities in photoaddition to alkenes. The sythesis of these dioxinones is described, together with a practicl one-pot synthesis of enantiomerically pure (1S, 4R)-(+)-6-formyl-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one, the key intermediated of prostaglandin synthesis, from the (6S)-spirocyclic dioxinone (S-5).

  合成了两种在所谓的de Mayo反应中作为β-二酮（烯酮）替代品的手性螺环二噁烯酮（S-5和R-5）；它们不仅可以作为醛乙酸酯（自身作为烯酮时不活跃），而且在与烯烃的光加成反应中表现出显著的非对映体面选择性。文中描述了这些二噁烯酮的合成，并提供了一种实用的一锅法合成具有对映体纯度的（1S，4R）-(+)-6-醛-2-氧双环[3.3.0]八-6-烯-3-酮的方法，该化合物是前列腺素合成的关键中间体，来源于（6S）-螺环二噁烯酮（S-5）。
• SATO, MASAYUKI;TAKAYAMA, KAZUHISA;ABE, YOSHITO;FURUYA, TOSHIO;INUKAI, NOR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 336-339
  作者：SATO, MASAYUKI、TAKAYAMA, KAZUHISA、ABE, YOSHITO、FURUYA, TOSHIO、INUKAI, NOR+

  DOI：——

  日期：——