rac-5-nitro-5-phenyl-piperidin-2-one | 1236302-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-5-nitro-5-phenyl-piperidin-2-one
• 英文别名: 5-nitro-5-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 1236302-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: YUNFRPQLGRFGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-nitro-5-phenyl-piperidin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 rac-N-(1-isopropyl-3-phenyl-piperidin-3-yl)-2-methoxy-4,6-bis-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amido-3-aryl-piperidines：一类新型的有效、选择性和口服活性 GlyT1 抑制剂

  摘要：

  3-Amido-3-aryl-piperidines 被发现是一种新型结构的 GlyT1 抑制剂。所开发的构效关系导致鉴定出对 GlyT2 异构体表现出优异选择性、类药物特性和口服给药后体内活性的高效化合物。

  DOI：

  10.1021/ml500005m
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-nitro-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 聚合甲醛 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以84.1%的产率得到rac-5-nitro-5-phenyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和Ar定义如本文中所述，或涉及一种药物可接受的酸性加成盐，或涉及其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物及其药物组合物可用于治疗神经和神经精神障碍。

  公开号：

  US20100197715A1

文献信息

• [EN] FACTOR IXa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR IXA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016133793A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides a compound of Formula I and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing unstable angina, refractory angina, myocardial infarction, transient ischemic attacks, atrial fibrillation, thrombotic stroke, embolic stroke, deep vein thrombosis, disseminated intravascular coagulation, ocular build up of fibrin, and reocclusion or restenosis of recanalized vessels. The compounds are selective Factor IXa inhibitors.

  本发明提供了一种Formula I的化合物，以及包括一种或多种该化合物的药物组合物，以及使用该化合物用于治疗或预防不稳定性心绞痛、难治性心绞痛、心肌梗死、短暂性缺血性发作、心房颤动、血栓性中风、栓塞性中风、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血、眼部纤维蛋白堆积、以及再闭塞或再狭窄的再通血管的方法。这些化合物是选择性因子IXa抑制剂。
• Piperidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09067911B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R1, R2, and Ar are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. These compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一种I式化合物，其中R1、R2和Ar的定义如本文所述，或其药学上可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体。这些化合物及其制药组合物在神经系统和神经精神障碍的治疗中有用。
• Factor IXa inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10351558B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present invention provides a compound of Formula I and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing unstable angina, refractory angina, myocardial infarction, transient ischemic attacks, atrial fibrillation, thrombotic stroke, embolic stroke, deep vein thrombosis, disseminated intravascular coagulation, ocular build up of fibrin, and reocclusion or restenosis of recanalized vessels. The compounds are selective Factor IXa inhibitors.

  本发明提供了一种式I化合物和包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防不稳定型心绞痛、难治性心绞痛、心肌梗塞、短暂性脑缺血发作、心房颤动、血栓性中风、栓塞性中风、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血、眼部纤维蛋白堆积、再通血管的再闭塞或再狭窄的方法。这些化合物是选择性因子 IXa 抑制剂。
• Development of a novel tricyclic class of potent and selective FIXa inhibitors
  作者：Dongfang Meng、Patrick Andre、Thomas J. Bateman、Richard Berger、Yi-Heng Chen、Kunal Desai、Sunita Dewnani、Kenneth Ellsworth、Daming Feng、Wayne M. Geissler、Liangqin Guo、Alan Hruza、Tianying Jian、Hong Li、Joe Metzger、Dann L. Parker、Paul Reichert、Edward C. Sherer、Cameron J. Smith、Lisa M. Sonatore、Richard Tschirret-Guth、Jane Wu、Jiayi Xu、Ting Zhang、Louis-Charles Campeau、Robert Orr、Marc Poirier、Jamie McCabe-Dunn、Kazuto Araki、Teruyuki Nishimura、Isao Sakurada、Tomokazu Hirabayashi、Harold B. Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.078

  日期：2015.11

  Using structure based drug design, a novel class of potent coagulation factor IXa (FIXa) inhibitors was designed and synthesized. High selectivity over FXa inhibition was achieved. Selected compounds were evaluated in rat IV/PO pharmacokinetic (PK) studies and demonstrated desirable oral PK profiles. Finally, the pharmacodynamics (PD) of this class of molecules were evaluated in thrombin generation assay (TGA) in Corn Trypsin Inhibitor (CTI) citrated human plasma and demonstrated characteristics of a FIXa inhibitor.
• AROYLAMINO - AND HETEROAROYLAMINO-SUBSTITUTED PIPERIDINES AS GLYT-1 INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2391603A1

  公开（公告）日：2011-12-07