N³,5'-O-bis<(diethylphosphono)methyl>-3'-deoxythymidine | 129151-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³,5'-O-bis<(diethylphosphono)methyl>-3'-deoxythymidine
• 英文别名: N³,5'-O-bis[(diethylphosphono)methyl]-3'-deoxythymidine
• CAS: 129151-59-3
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₁₀P₂
• 分子量: 526.461
• InChiKey: FUGNPFBGAVJQDI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 、 2',3'-二脱氧胸苷 在 sodium hydride 作用下， 生成 5'-O-<(diethylphosphono)methyl>-3'-deoxythymidine 、 N³,5'-O-bis<(diethylphosphono)methyl>-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  5′-O-膦酰基甲基-2′，3′-二脱氧核苷：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过在氢化钠存在下使后者与[（对甲苯磺酰基）氧基]甲膦酸二乙酯（1）反应，实现不同嘧啶2'，3'-二脱氧核苷的5'-O-膦酰基甲基化。通过1H和13C NMR和MS分析可以轻松地区分碱基膦酰基甲基化（15-19）和糖膦酰基甲基化（8-12）衍生物。用N3-苯甲酰基保护尿嘧啶或胸腺嘧啶残基不能阻止碱基修饰。然而，O4-甲基保护的2'，3'-二脱氧尿苷容易得到5'-O-膦酰基甲基化的衍生物12，该衍生物被转化为2'，3'-二脱氧尿苷类似物27和2'，3'-二脱氧胞苷。对应物29. 3'-脱氧胸苷（23），2'，3'-二脱氧尿苷，（27），2'，3'的5'-O-膦酰基甲基衍生物 -二脱氧胞苷（29），3'-O-甲基胸苷（26）和3'-氨基-3'-脱氧胸苷（28）在MT-4细胞中未显示出明显的抗HIV活性。相反，3'-脱氧-3'-氟胸苷（24）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（25）的5'-O-膦酰基

  DOI：

  10.1021/jm00171a023