(E)-5-amino-1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-(3-(4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)acryloyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-5-amino-1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-(3-(4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)acryloyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-sulfonamide
• 英文别名: 5-amino-1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-[(E)-3-[4-(3-morpholin-4-ylpropoxy)phenyl]prop-2-enoyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indole-7-sulfonamide
• 化学式: C₃₁H₃₇ClN₄O₆S
• 分子量: 629.177
• InChiKey: SFGNJSZHVWONMS-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-溴丙基)吗啉 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (E)-5-amino-1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-(3-(4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)acryloyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基本侧链对双杀霉素的低氧选择性硝基类似物的性质的影响：结合辐射或化学疗法证明实质性抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列新的杜卡霉素的硝基类似物，并评估了其对缺氧的选择性抗癌活性。化合物结合设计为结合在DNA的小沟，同时跨越宽范围的碱强度从第13页不同的含胺的侧链ķ一个9.64到5.24。最有利的体外特性与强碱性侧链有关，但发现含有弱碱性吗啉的化合物具有最大的体内抗肿瘤活性。这适用于单药活性以及与放射或化学疗法（吉西他滨或多西他赛）联合使用的活性。结合单剂量的γ射线照射50以42μmol/ kg的剂量清除了一些SiHa宫颈癌异种移植物中可检测到的克隆原，并与吉西他滨组合使用耐受性良好的多剂量方案，同一化合物导致所有治疗的A2780卵巢肿瘤异种移植物退化。在后一个实验中，接受联合治疗的七只动物中有三只在第100天完全没有肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00563