(S)-{(S)-1-allylpiperidin-2-yl}(phenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-{(S)-1-allylpiperidin-2-yl}(phenyl)methanamine
• 英文别名: (S)-[(2S)-1-Allylpiperidin-2-yl](phenyl)-methanamine；(S)-phenyl-[(2S)-1-prop-2-enylpiperidin-2-yl]methanamine
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: JIJBEZFXIAVWRM-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{(S)-1-allylpiperidin-2-yl}(phenyl)methanamine 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-iodo-N-[(S)-{(S)-1-methylpiperidin-2-yl}(phenyl)methyl]3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of [125I]2-iodo N-[(S)-{(S)-1-methylpiperidin-2-yl}(phenyl)methyl]3-trifluoromethyl-benzamide as novel imaging probe for glycine transporter 1

  摘要：

  In this study, 2-iodo substituted 1-methylpiperidin-2-yl benzamide derivatives were synthesized and evaluated as candidate SPECT imaging agents for glycine transporter 1 (GlyT1). In JAR cells, which predominantly express GlyT1, 2-iodo N-[(S)-{(S)-1-methylpiperidin-2-yl}(phenyl) methyl]3-trifluoromethyl-benzamide (5) showed excellent inhibitory activity of [H-3] glycine uptake (IC50 = 2.4 nM). Saturation assay in rat cortical membranes revealed that [I-125] 5 had a single high affinity binding site with a K-d of 1.54 nM and a B-max of 3.40 pmol/mg protein. In vitro autoradiography demonstrated that [I-125]5 showed consistent accumulation with GlyT1 expression. The in vitro binding was greatly inhibited by GlyT1 inhibitors but not by other site ligands, which suggested the high specific binding of [I-125]5 with GlyT1. In the biodistribution and ex vivo autoradiography studies using mice, [I-125]5 showed high blood-brain barrier permeability (1.68-2.17% dose/g at 15-60 min) and similar regional brain distribution pattern with in vitro results. In addition, pre-treatment of GlyT1 ligands resulted in significant decrease of [I-125]5 binding in the GlyT1-rich regions. This preliminary study demonstrated that radio-iodinated 5 is a promising SPECT imaging probe for GlyT1. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.010
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-{(S)-1-allylpiperidin-2-yl}(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  N-[phenyl (piperidin-2-yl) methyl]benzamide derivatives, preparation thereof, and use thereof in therapy

  摘要：

  这项发明揭示并声明了一种一般式(I)的化合物，其中R1代表氢原子，或者是一个可选择取代的烷基基团，或者是一个环烷基基团，或者是一个可选择取代的苯基烷基基团，或者是烯基基团，X代表氢原子或来自卤素原子和三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，R2代表来自卤素原子、可选择取代的烷氧基和可选择取代的氨基的一个或多个取代基。这些化合物具有治疗效用。

  公开号：

  US20050153963A1

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED INDAZOLES, THE PREPARATION THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：ALETRU Michel

  公开号：US20100298377A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , E, and n 1 are as defined in the disclosure, to compositions containing them, to processes for preparing them, and the use thereof.

  这项披露涉及到式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、E和n1的定义如披露中所述，以及含有它们的组合物、制备它们的过程以及它们的用途。
• N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL]BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF IN THERAPY
  申请人：DARGAZANLI Gihad

  公开号：US20070155789A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention discloses and claims a compound of general formula (I) in which R 1 represents either a hydrogen atom, or an optionally substituted alkyl group, or a cycloalkylalkyl group, or an optionally substituted phenylalkyl group, or an alkenyl group, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents one or more substituents chosen from halogen atoms, optionally substituted alkoxy and optionally substituted amino. The compounds of this invention exhibit therapeutic utility.

  本发明揭示并声明了一种通式（I）的化合物，其中R1代表氢原子，或者是一个可选取代的烷基基团，或者是一个环烷基烷基团，或者是一个可选取代的苯基烷基团，或者是烯基基团，X代表氢原子或一个或多个取代基，所选取代基来自卤素原子和三氟甲基，烷基和烷氧基，R2代表一个或多个取代基，所选取代基来自卤素原子，可选取代的烷氧基和可选取代的氨基。本发明的化合物具有治疗用途。
• DERIVES DE N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL]BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1527048B1

  公开（公告）日：2008-01-09
• INDAZOLES SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2170865A2

  公开（公告）日：2010-04-07
• US7205319B2
  申请人：——

  公开号：US7205319B2

  公开（公告）日：2007-04-17