methanesulfonic acid 8-(2-chloroacetylamino)naphthalen-2-yl ester | 267659-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methanesulfonic acid 8-(2-chloroacetylamino)naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: 1-(Chloroacetamido)-7-[(methanesulfonyl)oxy]naphthalene；[8-[(2-chloroacetyl)amino]naphthalen-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 267659-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 313.762
• InChiKey: SITCSDGGPGDFPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 8-(2-chloroacetylamino)naphthalen-2-yl ester 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 17-(5,5,5-Trifluoropent-1-ynyl)-19-oxa-2,5,10,12-tetrazahexacyclo[18.6.2.22,5.114,18.08,12.023,27]hentriaconta-1(26),8,10,14(29),15,17,20(28),21,23(27),24-decaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Potent inhibitors of farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase-I

  摘要：

  Compound 1 has been shown to be a dual prenylation inhibitor with FPTase (IC50 = 2 nM) and GGPTase-1 (IC50 = 95 nM). Analogues of 1, which replaced the cyanophenyl group with various biaryls, led to the discovery of highly potent dual FPTase/GGPTase-1 inhibitors. 4-Trifluoromethylphenyl, trifluoropentynyl, and trifluoropentyl were identified as good p-cyano replacements. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00154-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methanesulfonic acid 8-(2-chloroacetylamino)naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过转移的noe实验指导的柔性配体的构象限制：法呢基转移酶的有效大环抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003673q

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06562823B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to peptidomimetic piperazine-containing macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及一种含有肽类似物哌嗪的大环化合物，该化合物能抑制异戊二烯-蛋白转移酶以及致癌基因蛋白Ras的异戊二烯化作用。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制异戊二烯-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• US6534506B2
  申请人：——

  公开号：US6534506B2

  公开（公告）日：2003-03-18
• US6562823B1
  申请人：——

  公开号：US6562823B1

  公开（公告）日：2003-05-13