N-[2-(1-ethyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide | 102002-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-ethyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide
• 英文别名: N-[2-(1-ethyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide；N-[2-(1-Aethyl-indol-3-yl)-aethyl]-phthalimid
• CAS: 102002-85-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: YIEPSLSAOQDAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-ethyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-[2-(2-bromo-1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺类似物的设计、合成、生物学评价、分子对接和体内研究

  摘要：

  合成了一系列含有吲哚或溴化吲哚部分的新型邻苯二甲酰亚胺类似物，并评估了它们的抗菌活性。化合物 8 显示出广谱活性，对受试细菌具有 53-67% 的红霉素活性，对受试真菌具有 60-70% 的咪康唑活性。对 HepG2、MCF-7、A549、H1299 和 Caco2 细胞系的抗癌活性进行了评估。结果表明，新的邻苯二甲酰亚胺类似物 8 对所有受试癌细胞系均具有广谱抗癌活性，其次是化合物 11，其对除 MCF-7 外的所有受试细胞系均表现出良好的抗癌活性。研究了有希望的类似物 5、8 和 11 与拓扑异构酶 II DNA 促旋酶结合的能力。最佳活性衍生物 8 的 Caspase-3 活化和 Bcl-2 测定，除了化合物5之外，还评价了11种。在体内模型中研究了抗纤维化活性，组织病理学研究表明，用新化合物 8 治疗可使纤维化肝组织恢复正常。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700363
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1-苯肼 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-[2-(1-ethyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  ALSTONIA ALKALOIDS. I. DEGRADATION OF ALSTONINE TO β-CARBOLINE BASES AND THE REDUCTION OF TETRAHYDROALSTONINE WITH SODIUM AND BUTYL ALCOHOL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01200a014

文献信息

• Notes - Synthesis of 1-Alkyltryptophans
  作者：Edward Leete

  DOI：10.1021/jo01098a618

  日期：1958.4