1-methyl-2-[2-(methyldiphenylsilyl)phenyl]azetidine | 1542817-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-[2-(methyldiphenylsilyl)phenyl]azetidine
• 英文别名: Methyl-[2-(1-methylazetidin-2-yl)phenyl]-diphenylsilane
• CAS: 1542817-21-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NSi
• 分子量: 343.544
• InChiKey: JEMHHXBCZGIHJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-氯-1-丙醇 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 正己基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-methyl-2-[2-(methyldiphenylsilyl)phenyl]azetidine
  参考文献：
  名称：

  利用氮杂环丁烷环的邻向能力进行芳烃的区域选择性和穷举功能化

  摘要：

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，

  DOI：

  10.1002/chem.201403141

文献信息

• Regioselective functionalization of 2-arylazetidines: evaluating the ortho-directing ability of the azetidinyl ring and the α-directing ability of the N-substituent
  作者：Leonardo Degennaro、Marina Zenzola、Piera Trinchera、Laura Carroccia、Arianna Giovine、Giuseppe Romanazzi、Aurelia Falcicchio、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c3cc48555b

  日期：——

  The regioselective lithiation–functionalization of 2-arylazetidines has been explored. The nature of the N-substituent is mainly responsible for a regioselectivity switch. ortho-Lithiation occurred, using hexyllithium as a greener base, in N-alkylazetidines, while α-benzylic lithiation has been observed with N-Boc azetidines.

  已经探讨了2-芳基氮杂环丁烷的区域选择性锂化-功能化。N-取代基的性质主要导致了区域选择性的转换。在N-烷基氮杂环丁烷中，使用六基锂作为更环保的碱时发生了邻位锂化，而在N-Boc氮杂环丁烷中观察到了α-苄基锂化。