8-benzylamino-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-benzylamino-2-naphthol
• 英文别名: 8-(benzylamino)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HORLYJFGPYNZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzylamino-2-naphthol 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 在 (-)-hydrocupreine-5'-(hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid tert-butyl ester) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(8-benzylamino-2-hydroxy-1-naphthyl)hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化中的非联芳基阻转异构体。

  摘要：

  可以通过简单的胺化步骤制备一种新的6'-羟基金鸡纳生物碱，该类生物碱在喹啉核心的5'位置具有非联芳基阻转异构功能。这些是金鸡纳生物碱经典核心中引入的阻转异构原理的第一批衍生物。胺化的金鸡纳生物碱是有效的有机催化剂，可将高达93％ee（ee =对映体过量）的β-酮酸酯迈克尔加成到丙烯醛和甲基乙烯基酮中，以及各种不对称的Friedel-Crafts胺化反应。 2-萘酚，允许制备高达98％ee的后者。胺化的8-氨基-2-萘酚本身是第一种基于非联芳基阻转异构的手性有机催化剂。该手性伯胺的两种对映异构体可用于α-支化醛的直接α-氟化。氟化化合物因此可以以高达90％ee的浓度进入。

  DOI：

  10.1002/chem.200600495
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 、 溴甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到8-benzylamino-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  用乙烯基s盐使β-萘酚和4-羟基香豆素成环：二氢呋喃衍生物的合成†

  摘要：

  通过β-萘酚和4-羟基香豆素与乙烯基ulf盐的环化反应，开发了一种新的合成二氢呋喃衍生物的方法。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了多种二氢呋喃衍生物。通过用DDQ脱氢，可以容易地将产物转化为相应的呋喃。

  DOI：

  10.1039/c8ob00293b

文献信息

• Chirally Aminated 2-Naphthols—Organocatalytic Synthesis of Non-Biaryl Atropisomers by Asymmetric Friedel–Crafts Amination
  作者：Sebastian Brandes、Marco Bella、Anne Kjærsgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200503042

  日期：2006.2.6
• Annulation of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts: synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Zi-cong Chen、Lang Tong、Zhi-bo Du、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Yong Zou、Ming Yan

  DOI：10.1039/c8ob00293b

  日期：——

  A new synthetic approach to dihydrofuran derivatives via the annulation reaction of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts has been developed. A variety of dihydrofuran derivatives were prepared in moderate to good yields under mild conditions. The products could be readily transformed to the corresponding furans via the dehydrogenation with DDQ.

  通过β-萘酚和4-羟基香豆素与乙烯基ulf盐的环化反应，开发了一种新的合成二氢呋喃衍生物的方法。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了多种二氢呋喃衍生物。通过用DDQ脱氢，可以容易地将产物转化为相应的呋喃。
• Non-Biaryl Atropisomers in Organocatalysis
  作者：Sebastian Brandes、Barbara Niess、Marco Bella、Auxiliadora Prieto、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200600495

  日期：2006.8.7

  ketone, in up to 93 % ee (ee=enantiomeric excess), as well as for the asymmetric Friedel-Crafts amination of a variety of 2-naphthols, permitting the preparation of the latter in up to 98 % ee. The aminated 8-amino-2-naphthol itself is the first chiral organocatalyst based on non-biaryl atropisomerism. The two enantiomers of this chiral primary amine can be used for the direct alpha-fluorination of alpha-branched

  可以通过简单的胺化步骤制备一种新的6'-羟基金鸡纳生物碱，该类生物碱在喹啉核心的5'位置具有非联芳基阻转异构功能。这些是金鸡纳生物碱经典核心中引入的阻转异构原理的第一批衍生物。胺化的金鸡纳生物碱是有效的有机催化剂，可将高达93％ee（ee =对映体过量）的β-酮酸酯迈克尔加成到丙烯醛和甲基乙烯基酮中，以及各种不对称的Friedel-Crafts胺化反应。 2-萘酚，允许制备高达98％ee的后者。胺化的8-氨基-2-萘酚本身是第一种基于非联芳基阻转异构的手性有机催化剂。该手性伯胺的两种对映异构体可用于α-支化醛的直接α-氟化。氟化化合物因此可以以高达90％ee的浓度进入。