4-methylsulfanylbenzenesulfonamide | 3476-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylsulfanylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(methylthio)benzenesulfonamide；4-methylsulfanyl-benzenesulfonic acid amide；4-Methylmercapto-benzolsulfonsaeure-amid；Thioanisol-sulfonsaeure-(4)-amid；p-Methylthio-benzolsulfonamid
• CAS: 3476-16-2
• 化学式: C₇H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD01657930
• 分子量: 203.286
• InChiKey: DKCWFFVGFICMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  377.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfanylbenzenesulfonamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-[2-[[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]ethyl]-N-(4-methylsulfanylphenyl)sulfonylmethanimidamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of gastric acid secretion: N-sulphonyl formamidines in a series of new histamine H2-receptor antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90174-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]diazonium tetrafluoroborate 在 sodium metabisulfite 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-methylsulfanylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过三种不同的盐实现伯酰胺金属的无金属结构

  摘要：

  在该报告中，已经建立了通过亚硫酸氢钠，叠氮化钠和芳基重氮的直接三组分反应的伯磺酰胺的第一个无金属结构。分别将现成的无机Na 2 S 2 O 5和NaN 3分别用作二氧化硫的替代物和氮源。具有多个杂原子和含活性氢官能团的磺胺药物塞来昔布和舒必利有效地与–SO 2 NH 2一起安装小组在后期。对照实验和动力学研究表明，该转化涉及芳基，磺酰基和共轭膦亚胺基。

  DOI：

  10.1039/c8gc03014f

文献信息

• A general iodine-mediated synthesis of primary sulfonamides from thiols and aqueous ammonia
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ob01301e

  日期：——

  A general and efficient methodology for preparing primary sulfonamides has been developed. In the presence of iodine as the catalyst and TBHP (70% in water) as the oxidant, a wide range of primary sulfonamides were prepared from the corresponding thiols and aqueous ammonia in moderate to good yields.

  已经开发了制备伯磺酰胺的通用且有效的方法。在碘作为催化剂和TBHP（在水中70％）作为氧化剂存在下，由相应的硫醇和氨水以中等至良好的收率制备了多种伯磺酰胺。
• 磺酰胺类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109438296A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种如式(2)所示的磺酰胺类化合物的合成方法，以重氮盐为反应原料，在无机氮试剂、无机二氧化硫试剂、添加剂、膦试剂的作用下，在60‑100℃条件下，在溶剂中反应得到各类磺酰胺类化合物。本发明通过无金属催化条件下，以无机盐作为氮原子源和二氧化硫源，一步构建得到磺酰胺类化合物，避免了传统使用不稳定的酰氯与胺缩合的多步法合成磺酰胺；通过本发明发展的磺酰胺合成方法可以进一步应用于关节炎药物塞来考昔和精神类药物舒必利的合成。
• Verwendung von Sulfonamiden als Heilmittel und neue Sulfonamide
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE & CO. AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0510526A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Sulfonamide der Formel I, in der die Symbole R¹-R⁶, X, Y und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und die zum Teil neue Verbindungen sind, und Salze davon können als Wirkstoff bei der Herstellung von Heilmitteln zur Behandlung von Kreislauferkrankungen, insbesondere Hypertonie, Ischämie, Vasopasmen und Angina pectoris Anwendung finden.

  式 I 的磺酰胺类化合物（其中符号 R¹-R⁶、X、Y 和 n 具有说明中给出的含义）及其盐类可用作制备治疗循环系统疾病，特别是高血压、缺血、血管痉挛和心绞痛药物的活性成分。
• 124. The synthesis of some p-arylsulphonylbenzaldehydes and related aldehydes and ketones
  作者：H. Burton、P. F. Hu

  DOI：10.1039/jr9480000601

  日期：——
• van Hove, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1926, vol. <5>12, p. 940,941;
  作者：van Hove

  DOI：——

  日期：——