methyl N-glycinate | 81478-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-glycinate
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(benzhydrylideneamino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 81478-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: YBKCKGIMAGSCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-glycinate 在 NaOAc 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XCVIII Cyclopalladierte Schiff-Basen von α-Aminosäure- und Peptidestern/Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCVIII Cyclopalladated Schiff Bases of α-Amino Acid and Peptide Esters

  摘要：

  摘要：苯甲酮和α-氨基酸及肽酯的席夫碱与四氯合钯酸盐反应形成氯桥联的邻二氯合钯配合物1-8和11-18。氯桥通过P和N供体（PR3，吡啶，α-氨基酸酯）被断裂，形成单体配合物19-35。从1、2、3和双齿配体（dppe，α-氨基羧酸酯，半胱氨酸甲酯）得到双螯合物36-41，用N-二苯甲亚基甘氨酸甘酯得到C、N、N螯合物46和47。 配合物14、23和47通过X射线衍射进行了表征。由于47中两个相邻的五元螯合环，观察到与正方平面配位的明显畸变。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0211
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 甘氨酰甘氨酸甲酯盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl N-glycinate
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a030

文献信息

• Ir/Cu Dual Catalysis: Enantio- and Diastereodivergent Access to α,α-Disubstituted α-Amino Acids Bearing Vicinal Stereocenters
  作者：Xiaohong Huo、Jiacheng Zhang、Jingke Fu、Rui He、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00187

  日期：2018.2.14

  We describe a fully stereodivergent synthesis of a range of α,α-disubstituted α-amino acids via an Ir/Cu-catalyzed α-allylation of readily available imine esters. The introduction of a Cu-Phox complex-activated imine ester into the chiral iridium-catalyzed allylic allylation process is crucial for its high reactivity and excellent enantio- and diastereoselectivity (up to >99% ee and >20:1 dr). Importantly

  我们描述了通过 Ir/Cu 催化的易于获得的亚胺酯的 α-烯丙基化反应合成一系列 α,α-二取代 α-氨基酸的完全立体发散合成。将 Cu-Phox 络合物活化的亚胺酯引入手性铱催化的烯丙基化过程对其高反应性和优异的对映选择性和非对映选择性（高达 >99% ee 和 >20:1 dr）至关重要。重要的是，这两种手性催化剂可以完全控制立体中心的构型，提供所需产品的所有立体异构体。通过以立体发散方式合成生物活性分子的二肽和类似物，证明了该方法的实用性。
• Copper/Ruthenium Relay Catalysis for Stereodivergent Access to δ‐Hydroxy α‐Amino Acids and Small Peptides
  作者：Cong Fu、Ling He、Xin Chang、Xiang Cheng、Zuo‐Fei Wang、Zongpeng Zhang、Vladimir A. Larionov、Xiu‐Qin Dong、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202315325

  日期：2024.2.12

  An atom- and step-economical and redox-neutral cascade reaction enabled by dual-metal relay catalysis by merging borrowing-hydrogen and Michael addition reactions provided access to all stereoisomers of 2-amino-5-hydroxyvaleric acid derivatives with 1,4-non-adjacent stereocenters. Concise stereodivergent synthesis of key intermediates for the synthesis of biologically important chiral molecules further

  通过合并借氢和迈克尔加成反应，通过双金属接力催化实现原子和步骤经济且氧化还原中性的级联反应，提供了获得 2-氨基-5-羟基戊酸衍生物与 1,4-non 的所有立体异构体的途径-相邻的立体中心。用于合成生物学上重要的手性分子的关键中间体的简洁立体发散合成进一步展示了该方法的合成效用。
• O'Donnell, M.J.; Burkholder, T.P.; Khau, V.V., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2477 - 2488
  作者：O'Donnell, M.J.、Burkholder, T.P.、Khau, V.V.、Roeske, R.W.、Tian, Z.

  DOI：——

  日期：——
• A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、Robin L. Polt

  DOI：10.1021/jo00134a030

  日期：1982.6
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XCVIII Cyclopalladierte Schiff-Basen von α-Aminosäure- und Peptidestern/Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCVIII Cyclopalladated Schiff Bases of α-Amino Acid and Peptide Esters
  作者：Andreas Böhm、Bernhard Schreiner、Norbert Steiner、Reinhold Urban、Karlheinz Sünkel、Kurt Polborn、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-1998-0211

  日期：1998.2.1

  The reactions of Schiff bases from benzophenone and α-amino acid and peptide esters with tetrachloropalladate afford the chloro bridged ortho palladated complexes 1-8 and 11-18. The chloro bridges are cleaved by P and N donors (PR₃, pyridine, α-amino acid ester) to give the monomeric complexes 19-35. From 1, 2, 3 and bidendate ligands (dppe, α-amino carboxylates, cysteine methyl ester) the bis(chelates) 36-41, with N-diphenylmethylene glycylglycine ester the C,N,N chelates 46 and 47 are obtained.

  The complexes 14, 23 and 47 were characterized by X-ray diffraction. Due to the two neighbouring five membered chelate rings in 47 a considerable distortion from the square planar coordination is observed.

  摘要：苯甲酮和α-氨基酸及肽酯的席夫碱与四氯合钯酸盐反应形成氯桥联的邻二氯合钯配合物1-8和11-18。氯桥通过P和N供体（PR3，吡啶，α-氨基酸酯）被断裂，形成单体配合物19-35。从1、2、3和双齿配体（dppe，α-氨基羧酸酯，半胱氨酸甲酯）得到双螯合物36-41，用N-二苯甲亚基甘氨酸甘酯得到C、N、N螯合物46和47。 配合物14、23和47通过X射线衍射进行了表征。由于47中两个相邻的五元螯合环，观察到与正方平面配位的明显畸变。