1,2-bis(4-octylphenyl)-ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-octylphenyl)-ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-Bis(4-octylphenyl)ethane-1,2-dione
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂
• 分子量: 434.662
• InChiKey: ZSKDZEAHXUUHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hydrazonamide 、 1,2-bis(4-octylphenyl)-ethane-1,2-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.244 g的产率得到3-(6-bromopyridin-2-yl)-5,6-bis(4-octylphenyl)-[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  功能化 6-Bromo-pyridinyl-1,2,4-triazine 络合物支架的 Pd 催化胺化

  摘要：

  该实验室目前的工作继续集中在制备新型络合基序，以用于从使用过的核燃料中分离相关阳离子的化学选择性次锕系元素液-液分离。目前的工作描述了多种功能化的 6-溴-1,2,4-三嗪基-吡啶支架与各种胺的高效 Pd 催化胺化反应，提供了直接从一种底物向潜在增强的络合物电子和空间性质收敛调节的机会。在工艺相关溶剂中的溶解度。提出的 21 个新实例突出了广泛分子多样性的统一方法，并提供了进一步研究非对称、适度柔软的刘易斯碱性络合支架，不掺入额外的杂芳族部分。介绍了合成方法优化、胺和支架范围以及放大实验。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700585
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基辛烷 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-octylphenyl)-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes

  摘要：

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。

  DOI：

  10.1039/b007135h

文献信息

• Synthesis of Functionalized <i>Hemi</i> -1,2,4-triazinyl-[2,2′]-bipyridines <i>via</i> Telescoped Condensation of [2,2′]-bipyridinyl-6-carbonitrile
  作者：Ryan P. Downs、Ai Lin Chin、Kayla M. Dean、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1002/jhet.2908

  日期：2017.11

  for further study. The present work describes an efficient synthetic strategy for the preparation of functionalized [2,2′]‐bipyridinyl scaffolds using Pd catalysis to prepare the requisite starting material and telescoped condensation to afford direct access to hemi‐1,2,4‐triazinyl‐[2,2′]‐bipyridines with aliphatic character and potentially greater solubility in less polar diluents. Synthetic method

  利用液-液分离技术和中度柔软的Lewis碱性杂环骨架，将中子中的镧系元素与废核燃料中的次act系元素进行分配是一个研究重点领域。氮杂环化合物已显示出在分离过程中从Eu 3+选择性分离Am 3+的潜力。需要改进的合成策略来获得更多样化的复杂支架，以进行进一步研究。本工作描述了一种有效的合成策略，该合成方法用于使用Pd催化制备必需的起始原料和伸缩缩合反应以直接进入Hemi制备功能化的[2,2']-联吡啶骨架-1,2,4-三嗪基-[2,2']-联吡啶具有脂族特性，在极性较小的稀释剂中可能具有更高的溶解度。本文报道了合成方法的开发，优化和底物范围。
• Synthesis of alkyl- and alkoxy-substituted benzils and oxidative coupling to tetraalkoxyphenanthrene-9,10-diones
  作者：Bernhard Mohr、Volker Enkelmann、Gerhard Wegner

  DOI：10.1021/jo00082a022

  日期：1994.2

  Intermolecular Friedel-Crafts acylation of various substituted alkyl- or alkoxybenzenes with oxalyl chloride using carbon disulfide as solvent gave rise to the benzils 1a-k. Subsequent intramolecular oxidative coupling with either thallium(III) oxide/trifluoroacetic acid or vanadium(V) oxyfluoride/boron trifluoride diethyl etherate resulted in the corresponding phenanthrene-9,10-diones 2a-d. It has been shown that oxygen functionalities at the 3, 3', 4, and 4' positions are necessary for coupling to occur. These substituted benzils and phenanthrene-9,10-diones constitute precursors for ligands in the field of discotic metallomesogens or polymeric mesogens.
• Sm or Zn-Induced Coupling Reactions. A Facile Route to 1,2-Diketones
  作者：Bipul Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01804-2

  日期：1997.10

  Coupling of keto cyanides 1 into 1,2-diketones 2 has been performed by the action of Sml(2) or ZnI2 in tetrahydrofuran at ambient temperature in high yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes
  作者：Hiroko Horie、Akira Takagi、Hiroshi Hasebe、Takumi Ozawa、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1039/b007135h

  日期：——

  Two series of bis[1,2-bis(4-n-alkylphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel, Cn–Ni (n = 1–12), and bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel, CnO–Ni(n = 1–12, 14, 16, 18), have been synthesized. Their mesomorphism, thermochromism, supramolecular structures and π-acceptor property have been investigated by using different scanning calorimetry, polarizing microscopy, temperature-dependent X-ray diffraction technique, electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. From the X-ray diffraction and electronic spectral results, it was established that the CnO–Ni complexes for n≤10 exhibit two differently colored discotic lamellar (DL) mesophases whereas none of the Cn–Ni complexes has a mesophase, and that the thermochromism (brown → green) is attributable to a slow transformation from the Ni–Ni bonded dimers to the Ni–S bonded dimers.

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。
• Pd-Catalyzed Amination of Functionalized 6-Bromo-pyridinyl-1,2,4-triazine Complexant Scaffolds
  作者：Jacob W. Cleveland、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1002/ejoc.201700585

  日期：2017.6.23

  preparation of novel complexant motifs for potential use in chemoselective minor actinide liquid-liquid separations of relevant cations from used nuclear fuel. The present work describes an efficient Pd-catalyzed amination reaction of diversely functionalized 6-bromo-1,2,4-triazinyl-pyridine scaffolds with various amines affording the opportunity for convergent modulation of complexant electronic and steric

  该实验室目前的工作继续集中在制备新型络合基序，以用于从使用过的核燃料中分离相关阳离子的化学选择性次锕系元素液-液分离。目前的工作描述了多种功能化的 6-溴-1,2,4-三嗪基-吡啶支架与各种胺的高效 Pd 催化胺化反应，提供了直接从一种底物向潜在增强的络合物电子和空间性质收敛调节的机会。在工艺相关溶剂中的溶解度。提出的 21 个新实例突出了广泛分子多样性的统一方法，并提供了进一步研究非对称、适度柔软的刘易斯碱性络合支架，不掺入额外的杂芳族部分。介绍了合成方法优化、胺和支架范围以及放大实验。