4-((E)-3-(benzyloxy)prop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol | 94930-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((E)-3-(benzyloxy)prop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]phenol
• CAS: 94930-84-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: GCMVGIXODJNJMY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-((E)-3-(benzyloxy)prop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  靶向 5-脂氧合酶产物生物合成的新芥子酸苯乙酯类似物的构效关系研究：酚基、酯功能和生物等排性的作用

  摘要：

  芥子酸存在于许多可食用植物和水果中，例如油菜籽，它是主要的酚类化合物。合成并筛选了新的芥子酸苯乙酯 (SAPE) 类似物作为受刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中 5-脂氧合酶 (5-LO) 生物合成的抑制剂。抑制 5-LO 催化的白三烯生物合成是针对某些炎症性疾病和过敏症的有效治疗策略。不幸的是，迄今为止唯一获批的抑制剂由于其药代动力学特征和肝毒性较差，临床应用有限。利用本研究中合成的新类似物，研究了酚部分、酯功能和生物等排性的作用。34 种化合物中有几种抑制 5-LO 产物的生物合成，在 PMNL 中，20 种化合物的效力是齐留通的 2-11 倍，后者是 5-LO 产品的重要生产商。化合物在苯乙基部分的间位带有 4-三氟甲基、甲基或甲氧基取代基的5i (IC 50 : 0.20 μM)、5l (IC 50 : 0.20 μM) 和5o (IC 50 : 0.21 μM)

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00982

文献信息

• Preparation and reactivity of 2,6—dimethoxy—4—allylidene—2,5—cyclohexadien—1—one (vinyl quinone methide) a novel synthesis of sinapyl alcohol
  作者：A. Zanarotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87715-1

  日期：1982.1

  Title compound (3b), prepared in concentrated CHCl3 or benzene solution and spectroscopically characterized, is shown to be an useful intermediate for the synthesis of sinapyl alcohol (1b) and its derivatives.

  在浓CHCl 3或苯溶液中制备并经光谱表征的标题化合物（3b）已显示是合成芥子醇（1b）及其衍生物的有用中间体。
• Synthesis and reactivity of vinyl quinone methides
  作者：Antonio Zanorotti

  DOI：10.1021/jo00207a006

  日期：1985.4
• ZANAROTTI, A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 941-945
  作者：ZANAROTTI, A.

  DOI：——

  日期：——
• MODULATORS OF LIPOXYGENASE AND CYCLOOXYGENASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：Universite de Moncton

  公开号：US20190119194A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to modulators of lipoxygenase and/or cyclooxygenase enzyme. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating lipoxygenase receptor mediated diseases.
• Structure–Activity Relationship Studies of New Sinapic Acid Phenethyl Ester Analogues Targeting the Biosynthesis of 5-Lipoxygenase Products: The Role of Phenolic Moiety, Ester Function, and Bioisosterism
  作者：Mohamed Touaibia、Diene Codou Faye、Jérémie A. Doiron、Audrey Isabel Chiasson、Sébastien Blanchard、Pierre-Philippe Roy、Marc E. Surette

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00982

  日期：2022.1.28

  toxicity. With the new analogues synthesized in this study, the role of the phenolic moiety, ester function, and bioisosterism was investigated. Several of the 34 compounds inhibited the biosynthesis of 5-LO products, and 20 compounds were 2–11 times more potent than zileuton in PMNL, which are important producers of 5-LO products. Compounds 5i (IC50: 0.20 μM), 5l (IC50: 0.20 μM), and 5o (IC50: 0.21 μM)

  芥子酸存在于许多可食用植物和水果中，例如油菜籽，它是主要的酚类化合物。合成并筛选了新的芥子酸苯乙酯 (SAPE) 类似物作为受刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中 5-脂氧合酶 (5-LO) 生物合成的抑制剂。抑制 5-LO 催化的白三烯生物合成是针对某些炎症性疾病和过敏症的有效治疗策略。不幸的是，迄今为止唯一获批的抑制剂由于其药代动力学特征和肝毒性较差，临床应用有限。利用本研究中合成的新类似物，研究了酚部分、酯功能和生物等排性的作用。34 种化合物中有几种抑制 5-LO 产物的生物合成，在 PMNL 中，20 种化合物的效力是齐留通的 2-11 倍，后者是 5-LO 产品的重要生产商。化合物在苯乙基部分的间位带有 4-三氟甲基、甲基或甲氧基取代基的5i (IC 50 : 0.20 μM)、5l (IC 50 : 0.20 μM) 和5o (IC 50 : 0.21 μM)