(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-<(3-ethylpyridin-4-yl)methyl>-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-<(3-ethylpyridin-4-yl)methyl>-β-carboline
• 英文别名: 1-[(3-ethylpyridin-4-yl)methyl]-2,9-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃
• 分子量: 319.45
• InChiKey: KNDQSUQEOVCOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-<(3-ethylpyridin-4-yl)methyl>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines

  摘要：

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v94-209

文献信息

• Enamine precursors of 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by way of a Peterson reaction
  作者：Rahul Vohra、David B. MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61536-8

  日期：1993.11

  Enamines, prepared by way of a Peterson reaction between N(b)-formyl-N(a), N(b)-dimethyltryptamine and lithio derivatives of aromatic nitrogen heterocycles bearing a trimethylsilylmethyl group alpha- or gamma- to the nitrogen atom, cyclize readily to beta-carbolines.