8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-7a-aza-cyclopenta[a]inden-4-one | 934220-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-7a-aza-cyclopenta[a]inden-4-one
• CAS: 934220-60-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: PRXQKJJIEWQGDF-RFRHCEIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-7a-aza-cyclopenta[a]inden-4-one 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3aS,4S,9aR,9bR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,9a,9b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds

  摘要：

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)44
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,9aR,9bR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-7a-aza-cyclopenta[a]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds

  摘要：

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)44