4-(furan-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione | 1031281-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione
• CAS: 1031281-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: FNRGFEVTDYUASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的新的区域控制合成功能化吡咯。

  摘要：

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。

  DOI：

  10.1002/chem.200700788

文献信息

• Synthesis of a New Class of<i>C</i>₂-Symmetrical Biheteroaryls by Ammonium Cerium(IV) Nitrate Mediated Dimerization of 2-(Furan-3-yl)pyrroles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200901314

  日期：2010.2

  Polyfunctionalized 2-(furan-2-yl)pyrroles and 2-(furan-3-yl)-pyrroles derived from 2-azetidinone-tethered allenes by two independent cerium(IV)-mediated single-electron oxidations provided a (4-oxopent-2-enoyl)pyrrole and 3,3'-bis(pyrrol-2-yl)-2,2'-bifurans, respectively. Access to the oxidation precursors was achieved by regiocontrolled cyclization of β-al-lenamine intermediates derived from selective β-lactam

  多官能化的 2-(呋喃-2-基)吡咯和 2-(呋喃-3-基)-吡咯通过两个独立的铈 (IV) 介导的单电子氧化从 2-氮杂环丁酮连接的丙二烯衍生得到 (4-oxopent -2-烯酰基)吡咯和3,3'-双(吡咯-2-基)-2,2'-二呋喃分别。获得氧化前体是通过β-烯丙胺中间体的区域控制环化来实现的，该中间体源自2-氮杂环丁酮系烯醇的选择性β-内酰胺核断裂。
• Metal-Catalyzed Cycloisomerization and Tandem Oxycyclization/Hydroxylation of Alkynols: Synthesis of Nonfused, Spiranic and Fused Oxabicyclic β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1002/ejoc.201000710

  日期：2010.9

  2-Azetidinone-tethered alkynols, readily prepared from the corresponding aldehydes or ketones, were used as starting materials for the oxycyclization reaction catalyzed by precious metals. AgOAc exclusively affords dihydrofurans, methylenetetrahydrofurans, or methylenetetrahydro-2H-pyrans through specific 5-endo, 5-exo, or 6-exo pathways, respectively. Interestingly, in the presence of a catalytic amount of Pt"

  2-氮杂环丁酮链炔醇，很容易从相应的醛或酮制备，被用作贵金属催化氧环化反应的原料。AgOAc 分别通过特定的 5-endo、5-exo 或 6-exo 途径专门提供二氢呋喃、亚甲基四氢呋喃或亚甲基四氢-2H-吡喃。有趣的是，在催化量的 Pt" 或 Au III 盐的存在下，环化反应优先通过炔醇的串联氧环化/羟基化发生，以中等至高产率提供各种非稠合、螺旋和稠合氧杂双环 β-内酰胺。此外，已经观察到可以完成串联金催化的甲氧基甲基炔基醚的环醚化/羟基化。