dibenzyl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-naphthalen-1-ylmethyl]propanedioate | 1206725-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dibenzyl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-naphthalen-1-ylmethyl]propanedioate
• CAS: 1206725-14-5
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₆
• 分子量: 539.628
• InChiKey: NHZLTNGNXMCAGL-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-1-yl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 甲醇 、 (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dibenzyl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-naphthalen-1-ylmethyl]propanedioate 、
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用Yb（OTf）3 / Pybox催化剂对丙二酸酯与N-叔丁氧羰基亚胺的高效催化对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  去曼尼希！用于与丙二酸二苄酯的直接不对称反应中的高效率和不对称方法ñ -叔在镱的存在（OTF）丁氧羰基醛亚胺3和我描述镨pybox复合物（参见方案; pybox =吡啶二恶唑啉）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300241

文献信息

• Highly Efficient Catalytic Enantioselective Mannich Reaction of Malonates with<i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl Imines by Using Yb(OTf)₃/Pybox Catalysts at Room Temperature
  作者：Babak Karimi、Ehsan Jafari、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201300241

  日期：2013.7.29

  Go Mannich! A highly efficient and enantioselective method for the direct asymmetric reaction of dibenzyl malonate with N‐tert‐butoxycarbonyl aldimines in the presence of Yb(OTf)3 and iPr‐pybox complexes is described (see scheme; pybox=pyridine bisoxazoline).

  去曼尼希！用于与丙二酸二苄酯的直接不对称反应中的高效率和不对称方法ñ -叔在镱的存在（OTF）丁氧羰基醛亚胺3和我描述镨pybox复合物（参见方案; pybox =吡啶二恶唑啉）。
• Asymmetric Mannich Reaction of Malonates with Imines Catalyzed by a Chiral Calcium Complex
  作者：Thomas Poisson、Tetsu Tsubogo、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jo902383b

  日期：2010.2.5

  A chiral calcium complex was found to be effective for the Mannich reactions of malonates with N-Boc imines. The desired adducts were obtained in excellent yields (up to 95%) with moderate to good enantioselectivities (up to 77% ee).
• Asymmetric Mannich Reaction of Malonates with Aldimines Using Yb^III-Pybox Complexes Supported on Self-Assembled Organic-Inorganic Hybrid Silica with an Imidazolium Framework
  作者：Babak Karimi、Ehsan Jafari、Dieter Enders

  DOI：10.1002/ejoc.201402713

  日期：2014.11

  and recyclable catalyst in the enantioselective Mannich reaction of malonate esters with N-Boc aldimines to afford the corresponding products in good yields and enantioselectivities. In particular, it has been shown that the use of catalyst A resulted in much superior enantioselectivities in comparison with either 1:2 Yb(OTf)3/3b on a periodic mesoporous organosilica with 10 percent imidazolium framework

  Yb(OTf)3/iPr-pybox (3b) 固定在具有离子液相 (SAILP) 的自组装有机-无机杂化二氧化硅上（催化剂 A）在丙二酸酯与N-Boc 醛亚胺以良好的产率和对映选择性提供相应的产品。特别是，已经表明，与 1:2 Yb(OTf)3/3b 在具有 10% 咪唑鎓骨架的周期性介孔有机二氧化硅（催化剂 C）或包含在相同反应条件下，SAILP 上的 1:1 Yb(OTf)3/3b。催化剂 A 可以回收和重复使用至少四次，催化活性或对映选择性仅略有下降。