[1-((S)-6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amine | 138215-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [1-((S)-6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amine
• CAS: 138215-32-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 348.486
• InChiKey: CUMIWCFBUYWGMR-LMHOGXDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 [1-((S)-6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1-((R)-1-Benzyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic isotope effects in the deprotonation of chiral formamidines

  摘要：

  6,7-二甲氧基异喹啉甲脒的金属化表现出动力学同位素效应，这与6,7-二氢系统的金属化形成对比；二甲氧基系统中次级质子的同位素效应小于通常值（2.0），而三级质子去除的同位素效应则稍大（∼4.0），这可以用同位素效应的pKa值以及预络合步骤和脱质子步骤之间的竞争来解释。

  DOI：

  10.1039/c39930001357

文献信息

• Chiral formamidines. Asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines.
  作者：A.I. Meyers、Michael A. Gonzalez、Vladimir Struzka、Atsushi Akahane、Joseph Guiles、Joseph S. Warmus

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80068-h

  日期：1991.9

  Use of a modified auxiliary allowed for the asymmetric synthesis of quaternary carbons adjacent to nitrogen in tetrahydroisoquinolines.

  使用改性助剂可以在四氢异喹啉中不对称合成与氮相邻的季碳。
• Kinetic isotope effects in the deprotonation of chiral formamidines
  作者：Joseph S. Warmus、Mikhail A. Rodkin、Robert Barkley、A. I. Meyers

  DOI：10.1039/c39930001357

  日期：——

  Metallation of 6,7-dimethoxy isoquinoline formamidines show a kinetic isotope effect, in contrast to the metallation of the 6,7-dihydro system; the isotope effect for the secondary proton in the dimethoxy system is smaller than usual (2.0) while the isotope effect for tertiary proton removal is somewhat larger (∼4.0), this is explained by the magnitude of pKa on isotope effect as well as competition between the pre-complexation step and the deprotonation step.

  6,7-二甲氧基异喹啉甲脒的金属化表现出动力学同位素效应，这与6,7-二氢系统的金属化形成对比；二甲氧基系统中次级质子的同位素效应小于通常值（2.0），而三级质子去除的同位素效应则稍大（∼4.0），这可以用同位素效应的pKa值以及预络合步骤和脱质子步骤之间的竞争来解释。