1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone | 5111-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O⁵-methyl-α-D-glucofuranuronic acid-3-lactone；O¹,O²-Isopropyliden-O⁵-methyl-α-D-glucofuranuronsaeure-3-lacton；(1S,2R,6R,8S,9S)-9-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 5111-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: POFOFSAFDNVTSP-GDOKVURESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 氨 、 水 、 溴 作用下， 生成 O5-methyl-D-gluconic acid amide
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF 5-O-METHYL D-GLUCOSE AND OF 2-O-METHYL D-GLYCERONAMIDE

  摘要：

  本文介绍了从1,2-O-异丙基基D-葡萄糖醛酸制备5-O-甲基D-葡萄糖的方法。使用高碘酸盐将D-葡萄糖衍生物氧化，得到2-O-甲基D-甘油糖，再制备2-O-甲基D-甘油酰胺。

  DOI：

  10.1139/v56-045
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranose 在 [RuH2(PPh3)4] 苯亚甲基苯乙酮 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Détermination des sites d'oxydation des dérivés du α-D-glucofuranose utilisés comme donneurs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83657-5

文献信息

• ALI, MEZHER H.;COLLINS, PETER M.;OVEREND, W. GEORGE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 428-434
  作者：ALI, MEZHER H.、COLLINS, PETER M.、OVEREND, W. GEORGE

  DOI：——

  日期：——
• GURJAR, MUKUND K.;SRINIVAS, N. RAMAIAH, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 398-401
  作者：GURJAR, MUKUND K.、SRINIVAS, N. RAMAIAH

  DOI：——

  日期：——