2,3-dimethyl-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Tosyl-2,3-dimethyl-1H-indole；2,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: IBJZXPWOCJOQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-tosyl-1H-indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  邻位碘苯胺和丙炔溴化物的偶联和环化通过丙二烯：吲哚美辛的有效进入

  摘要：

  以一锅法的方式实现了顺序烯丙基的合成和环化。Pd（0）催化的N -Ts或-Ms 2-碘代苯胺与炔丙基溴的一锅反应，通过顺序的碳-碳键偶联形成丙二烯和氮杂钯，高效地提供了具有重要药物重要性的吲哚。利用这种新近建立的方法，已经完成了消炎痛（一种消炎药（NSAID））的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol401115a
• 作为产物：
  描述：

  N'-2-butanylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazine 在 三氟化硼乙醚 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-dimethyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并菲歇尔-吲哚反应

  摘要：

  据报道，费休-吲哚合成的新方法是使用反应性中间体苯炔。的添加Ñ甲苯磺酰腙到arynes，通过2-（三甲基硅烷基）三氟甲磺酸苯基前体，导致有效的氟化物激活产生Ñ -arylation。然后将路易斯酸加到相同的反应罐中，然后通过Fischer环化得到N-甲苯磺酰基吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/ol201413r

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• A convenient preparation of 4-iodoindoles from indoles: application to the chemical synthesis of hapalindole alkaloids
  作者：Martyn A Brown、Michael A Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02194-8

  日期：2001.2

  were synthesized via regioselective chloromercuration and subsequent iodination of a series of N-p-toluenesulfonyl indoles bearing a variety of substituents at the 3-position This procedure allows rapid access to 3,4-dihaloindoles which may be used as synthetic precursors to indole alkaloids.

  4- Iodoindoles分别通过区域选择性chloromercuration和的一系列后续碘化合成ñ - p甲苯磺酰吲哚轴承的各种取代基中的3位该过程允许以3,4- dihaloindoles快速访问其可以被用作合成的前体吲哚生物碱。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• Iodine(III) Reagent-Mediated Intramolecular Amination of 2-Alkenylanilines to Prepare Indoles
  作者：Chun-Yang Zhao、Kun Li、Yu Pang、Jia-Qing Li、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701551

  日期：2018.5.16

  A variety of 3‐substituted and 2,3‐disubstituted indoles were synthesized efficiently in good yields through the intramolecular amination of 2‐alkenylanilines promoted by readily available iodine(III) reagents in a short reaction time. Mechanistic studies showed that the reaction pathway went through a nitrenium ion and that 3‐acetoxy indoline was the key intermediate in the indole formation. The indole

  通过在很短的反应时间内即可获得的碘（III）试剂促进的2-烯基苯胺的分子内胺化反应，可以高收率高效合成各种3-取代和2,3-二取代的吲哚。机理研究表明，反应路径通过一个氮离子，3-乙酰氧基吲哚是吲哚形成的关键中间体。吲哚产物很容易以克为单位制备，并且在m CPBA存在下，使用催化的3,5-二甲基苯基碘也可以顺利进行胺化反应。此外，吲哚并[3,2-a]咔唑支架的制备要比市售邻碘碘苯胺分6步高收率。
• Electrocatalytic Dehydrogenative Cyclization of 2-Vinylanilides for the Synthesis of Indoles
  作者：Yun-Tao Zheng、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00988

  日期：2021.11.19

  Indole is prevalent in bioactive compounds and natural products. The development of efficient and sustainable methods to access this privileged structural scaffold has been a long-standing interest of synthetic chemists. Herein, we report an electrocatalytic method for the synthesis of indoles through dehydrogenative cyclization of 2-vinylanilides. The reactions employ an organic redox catalyst and

  吲哚普遍存在于生物活性化合物和天然产物中。开发有效且可持续的方法来获取这种特殊的结构支架一直是合成化学家长期以来的兴趣所在。在此，我们报道了一种通过 2-乙烯基苯胺的脱氢环化合成吲哚的电催化方法。该反应采用有机氧化还原催化剂，不需要任何外部化学氧化剂，可快速有效地获得 3-取代和 2,3-二取代吲哚。