trans-2-phenylethenyl isothiocyanate | 54898-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenylethenyl isothiocyanate
• 英文别名: (E)-(2-isothiocyanatovinyl)benzene；2-phenyl-ethenyl isothiocyanate；trans-styryl isothiocyanate；2-Phenyl-ethenyl-isothiocyanat；[(E)-2-isothiocyanatoethenyl]benzene
• CAS: 54898-80-5
• 化学式: C₉H₇NS
• 分子量: 161.227
• InChiKey: YHWIVSWMIVTOGT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenylethenyl isothiocyanate 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-oxo-5-phenyl-3-triphenylphosphorano-2-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  异氰酸乙烯基酯和异硫氰酸酯与氧代亚乙烯基和苯基亚氨基乙烯基内酯三苯基膦的环加成反应：多取代吡啶衍生物的新合成和晶体结构

  摘要：

  Oxovinylidenetriphenylphosphorane和N- phenyliminovinylidenetriphenylphosphorane进入环加成反应与乙烯基异氰酸酯和乙烯基异硫氰酸酯和专门给予[4 + 2]环加成产物，3- triphenylphosphoranopyrid -2-酮的即衍生物和或3- triphenylphosphoranopyridine -2-硫酮（，和），在与烷基或芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯形成对比。所获得的cycloadducts结构通过光谱方法测定和由吡啶-2-硫酮衍生物的脱硫确认和X射线衍射4-苯基亚氨基-3- triphenylphosphoranopyrid -2-酮的分析和4-苯基亚氨基-3- triphenylphosphoranopyridine- 2-硫酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85843-9
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-3-phenylprop-2-enimidoyl chloride 在 OuadraPure Thiaurea resin 、 SIO₂-pyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到trans-2-phenylethenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  The rapid generation of isothiocyanates in flow

  摘要：

  异硫氰酸酯是用于各种化学反应的多功能起始物。然而，它们具有高亲核敏感性，意味着最好立即制备和使用。我们在这里报告了一种用于通过直接将易于制备的氯氧胺转化而快速高效形成异硫氰酸酯的流动平台。为了加快这种化学反应，使用了一个含有两种固定试剂的流动插入式卡匣，用于影响化学转化，通常消除了对反应流体的任何传统处理或纯化的要求。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.184

文献信息

• New Building Blocks for Heterocyclic Syntheses. Silylated Methyl Isothiocyanates
  作者：Toshikazu Hirao、Atsushi Yamada、Ken-ichiro Hayashi、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1163

  日期：1982.4

  trimethylsilylmethyl isothiocyanate with aldehydes or ketones afforded oxazolidine-2-thione derivatives, which involves the isothiocyanato carbanion as an intermediate. Imidazolidine-2-thiones were similarly prepared from imines. The reaction of bis(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NF gave styryl isothiocyanate and 5-phenyl-4-trimethylsilyloxazolidine-2-thione

  制备了三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯、双(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯和三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯。三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯与醛或酮的氟化物催化反应得到恶唑烷-2-硫酮衍生物，其中涉及异硫氰酸根碳负离子作为中间体。类似地从亚胺制备咪唑烷-2-硫酮。双（三甲基甲硅烷基）甲基异硫氰酸酯与苯甲醛在催化量的 n-Bu4NF 存在下反应得到异硫氰酸苯乙烯酯和 5-苯基-4-三甲基甲硅烷基恶唑烷-2-硫酮。在三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯的类似处理中，得到4-苄基-5-苯基-4-恶唑啉-2-硫酮和α-(三甲基甲硅烷基)苯乙烯异硫氰酸酯。
• HIRAO TOSHIKAZU; YAMADA ATSUSHI; OHSHIRO YOSHIKI; AGAWA TOSHIO, ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 1 95-96
  作者：HIRAO TOSHIKAZU、 YAMADA ATSUSHI、 OHSHIRO YOSHIKI、 AGAWA TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO, TOSHIKAZU;YAMADA, ATSUSHI;HAYASHI, KEN-ICHIRO;OHSHIRO, YOSHIKI;AGA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1163-1167
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、YAMADA, ATSUSHI、HAYASHI, KEN-ICHIRO、OHSHIRO, YOSHIKI、AGA+

  DOI：——

  日期：——
• KUTSCHY, P.;DZURILLA, M.;KNIEZO, L.;BERNAT, J.;IMRICH, J.;KRISTIAN, P.;NA+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 5, 1119-1126
  作者：KUTSCHY, P.、DZURILLA, M.、KNIEZO, L.、BERNAT, J.、IMRICH, J.、KRISTIAN, P.、NA+

  DOI：——

  日期：——
• KNIELZO, LADISLAV;KRISTIAN, PAVOL;IMRICH, JAN;UGOZZOLI, FRANCO;ANDREETTI,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 113-115
  作者：KNIELZO, LADISLAV、KRISTIAN, PAVOL、IMRICH, JAN、UGOZZOLI, FRANCO、ANDREETTI,+

  DOI：——

  日期：——