(3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-bromobutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione | 1421851-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-bromobutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 1421851-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: PHNXRGKDMIEHBF-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-bromobutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione 在 甲酸 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过还原性Heck型加氢芳基化反应合成具有潜在抗焦虑活性的新芳基（杂芳基）取代的tandospirone类似物

  摘要：

  Tandospirone（I）是一种抗焦虑药，是一种可与5-HT 1A和多巴胺D4受体结合的芳基-哌嗪化合物。研究了含氧桥和3-（三氟甲基）苯基或2,3-二氯苯基的tandospirone类似物的钯催化加氢芳基化反应，以便找到对一系列新的被exo-芳基（杂芳基）取代的衍生物的新的立体选择通道。具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0338-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-4-ene-2,3-dicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-bromobutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过还原性Heck型加氢芳基化反应合成具有潜在抗焦虑活性的新芳基（杂芳基）取代的tandospirone类似物

  摘要：

  Tandospirone（I）是一种抗焦虑药，是一种可与5-HT 1A和多巴胺D4受体结合的芳基-哌嗪化合物。研究了含氧桥和3-（三氟甲基）苯基或2,3-二氯苯基的tandospirone类似物的钯催化加氢芳基化反应，以便找到对一系列新的被exo-芳基（杂芳基）取代的衍生物的新的立体选择通道。具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0338-4

文献信息

• Synthesis of New Aryl-substituted Tandospirone and Epiboxidine Analogues and Isoxazoline Derivatives
  作者：Irem Kulu、Gokce Goksu、Bilgesu Onur Sucu、Asli Kopruceli、Nuket Ocal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1080/00304948.2013.743423

  日期：2013.1

  Synthesis of New Aryl-substituted Tandospirone and Epiboxidine Analogues and Isoxazoline Derivatives Irem Kulu a , Gokce Goksu a , Bilgesu Onur Sucu a , Asli Kopruceli a , Nuket Ocal a & Dieter E. Kaufmann b a Yildiz Technical University, Faculty of Science and Arts, Department of Chemistry, Davutpasa Campus, 34220, Esenler, Istanbul, Turkey b Institute of Organic Chemistry, Clausthal University of

  新的芳基取代的坦度螺酮和埃博西丁类似物和异恶唑啉衍生物的合成 Irem Kulu a、Gokce Goksu a、Bilgesu Onur Sucu a、Asli Kopruceli a、Nuket Ocal a 和 Dieter E. Kaufmann ba Yildiz 技术大学，科学与艺术学院，化学学士，Davutpasa 校区，34220，Esenler，伊斯坦布尔，土耳其 b 克劳斯塔尔理工大学有机化学研究所，莱布尼茨街。6, D-38678, Clausthal-Zellerfeld, 德国