(S)-1-(2-phenylethyl)-2-(p-tolylsulfinyl)benzene | 835626-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-(2-phenylethyl)-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-(2-phenylethyl)-；1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 835626-64-7
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: OZMQRWSXGBBORN-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-phenylethyl)-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 以51%的产率得到(1R)-2-phenyl-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.02h， 以93%的产率得到(S)-1-(2-phenylethyl)-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r

文献信息

• Synthesis of Unfunctionalized Carbonated Fragments Containing Two Vicinal Chiral Centers: Stereocontrolled Benzylation of Vinylsulfones Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Christine Schöpping、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201001006

  日期：——

  One‐pot benzylation of (E)‐vinylsulfones with optically pure 2‐p‐tolylsulfinylbenzyl carbanions and desulfinylation with tBuLi, followed by desulfonylation of the resulting 1‐sulfonylpropanes, provided acyclic hydrocarbons containing two connected chiral centers in very smooth conditions and almost complete control of the stereoselectivity (see scheme).

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。
• Highly Stereoselective Synthesis of Tertiary Propargylic Centers and Their Isomerization to Enantiomerically Enriched Allenes
  作者：José Luis García Ruano、Leyre Marzo、Vanesa Marcos、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201201607

  日期：2012.8.6

  Center of attention: A new approach for the synthesis of enantiomerically enriched allenes by isomerization of 2‐p‐tolylsulfinylphenyl propargylic derivatives is presented, which in turn are prepared by reaction of sulfinylated lithium benzylcarbanions with arylsulfonylacetylenes (see scheme). The high control of stereoselectivity in both steps is exerted by the sulfinyl group.

  关注的重点：通过2-对甲苯基亚磺酰基苯基炔丙基衍生物的异构化合成对映体富集的烯的新方法，该方法又是通过亚磺酰化的苄基氨基甲酸锂与芳基磺酰基乙炔的反应制备的（参见方案）。亚砜基对两个步骤中的立体选择性都具有高度的控制作用。
• Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Rearrangement
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、M. Teresa Aranda、María J. Arévalo、Albert Padwa

  DOI：10.1080/10426500590913366

  日期：2005.3.2

  Received July 9, 2004; accepted October 5, 2004. JLGR thanks the Spanish Government (Grants BQU2003-04012 and PR2003-0025) and AP thanks the National Science Foundation (Grant CHE-0132651) for financial support. JA also thanks the Spanish Government for a predoctoral fellowship. Address correspondence to José Alemán, Departamento de Quı́mica Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049

  2004 年 7 月 9 日收到；2004 年 10 月 5 日接受。JLGR 感谢西班牙政府（Grants BQU2003-04012 和 PR2003-0025），AP 感谢国家科学基金会（Grant CHE-0132651）的财政支持。JA 还感谢西班牙政府提供博士前奖学金。地址与 José Alemán, Departamento de Quı́mica Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049 Madrid, Spain 的通信地址。电子邮件：何塞。[e-mail]
• Configurational Control of Benzyl Carbanion-Copper Complexes by Sulfinyl Groups: Synthesis of Optically Pure Allenes with Central and Axial Chirality
  作者：José Luis García Ruano、Vanesa Marcos、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.200802158

  日期：2008.8.25
• Anionic-Anionic Asymmetric Tandem Reactions: One-Pot Synthesis of Optically Pure Fluorinated Indolines from 2-<i>p</i>-Tolylsulfinyl Alkylbenzenes
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Silvia Catalán、Vanesa Marcos、Silvia Monteagudo、Alejandro Parra、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1002/anie.200802885

  日期：2008.9.29