5-fluoromethyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 5-fluoromethyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: 5-(Fluoromethyl)furo[2,3-c]pyran-2-one
• 化学式: C₈H₅FO₃
• 分子量: 168.124
• InChiKey: XOTGHLTWOBSOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 sodium cyanide 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 二乙胺基三氟化硫 、 硼烷-叔丁基胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 5-fluoromethyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成萌发刺激剂 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 及类似化合物

  摘要：

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700334