4-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-ylmethoxy)benzaldehyde | 161192-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-ylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(benzo[1,3]dioxol-5-methoxy)benzaldehyde；4-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-benzaldehyde；4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 161192-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD06253776
• 分子量: 256.258
• InChiKey: TVUMBXRKAGTQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-ylmethoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 氧气 、 铜 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₁H₁₇N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1，2，2，4-三唑并[1，5-a]吡啶衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶衍生物，并评估了它们在体外对人卵巢癌细胞系（HO-8910）和人肝癌的细胞毒活性。细胞系（贝尔7402）。与顺铂相比，大多数化合物对癌细胞系表现出高或中等活性。测试了其中两个在Bel 7402上的凋亡。

  DOI：

  10.2174/157340610791321505
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酰胺衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明涉及新的结构式I所示的酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及所述衍生物或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途。结构式I中，R1、R2为氢原子、C1‑C3的烷基，R3为氢原子、C1‑C3的烷基、苯基或羟基取代的烷基。

  公开号：

  CN103804341B

文献信息

• Disruptor of telomeric silencing 1-like (DOT1L): disclosing a new class of non-nucleoside inhibitors by means of ligand-based and structure-based approaches
  作者：Manuela Sabatino、Dante Rotili、Alexandros Patsilinakos、Mariantonietta Forgione、Daniela Tomaselli、Fréderic Alby、Paola B. Arimondo、Antonello Mai、Rino Ragno

  DOI：10.1007/s10822-018-0096-z

  日期：2018.3

  Chemical inhibition of chromatin-mediated signaling involved proteins is an established strategy to drive expression networks and alter disease progression. Protein methyltransferases are among the most studied proteins in epigenetics and, in particular, disruptor of telomeric silencing 1-like (DOT1L) lysine methyltransferase plays a key role in MLL-rearranged acute leukemia Selective inhibition of DOT1L is an established attractive strategy to breakdown aberrant H3K79 methylation and thus overexpression of leukemia genes, and leukemogenesis. Although numerous DOT1L inhibitors have been several structural data published no pronounced computational efforts have been yet reported. In these studies a first tentative of multi-stage and LB/SB combined approach is reported in order to maximize the use of available data. Using co-crystallized ligand/DOT1L complexes, predictive 3-D QSAR and COMBINE models were built through a python implementation of previously reported methodologies. The models, validated by either modeled or experimental external test sets, proved to have good predictive abilities. The application of these models to an internal library led to the selection of two unreported compounds that were found able to inhibit DOT1L at micromolar level. To the best of our knowledge this is the first report of quantitative LB and SB DOT1L inhibitors models and their application to disclose new potential epigenetic modulators.

  通过化学抑制涉及染色质介导信号传导的蛋白质，已被确立为驱动表达网络和改变疾病进展的策略。蛋白质甲基转移酶是表观遗传学中研究最多的蛋白质之一，尤其是破坏端粒沉默1-样（DOT1L）赖氨酸甲基转移酶，在MLL重组的急性白血病中扮演关键角色。选择性抑制DOT1L是一种确立的有吸引力的策略，以打破异常的H3K79甲基化，从而抑制白血病基因的过度表达和白血病发生。尽管已经发表了多个DOT1L抑制剂的结构数据，但尚未报道显著的计算努力。在这些研究中，首次尝试了多阶段和LB/SB结合的方法，以最大限度地利用可用数据。利用共结晶的配体/DOT1L复合物，通过之前报道的方法的python实现，建立了预测性的3-D QSAR和COMBINE模型。这些模型，通过模型或实验的外部测试集验证，证明具有良好的预测能力。这些模型应用于内部库，导致选择两个未报告的化合物，发现它们能够在微摩尔水平抑制DOT1L。据我们所知，这是首次报道定量LB和SB DOT1L抑制剂模型及其应用于揭示新的潜在表观遗传调控因子。
• [EN] SUBSTITUTED ISOXAZOLE AMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE 1 (SCD1)<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE D'ISOXAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE STÉAROYL-COA DÉSATURASE 1 (SCD1)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086704A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compound of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compound of formula (I) are SCD1 inhibitors and may be useful in treating cancer.

  该发明涉及一种具有化学式(I)及其药学上可接受的盐的化合物。此外，本发明涉及制造和使用化学式(I)化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。化学式(I)的化合物是SCD1抑制剂，可能在治疗癌症方面有用。
• Photoredox Generated Carbonyl Ylides Enable a Modular Approach to Aryltetralin, Dihydronaphthalene, and Arylnaphthalene Lignans
  作者：Edwin Alfonzo、Alexandra M. Millimaci、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02286

  日期：2020.8.21

  A one-pot synthesis of dihydronaphthalenes and arylnaphthalenes from epoxides and common dipolarophiles is described. The reaction proceeds through photoredox activation of epoxides to carbonyl ylides, which undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloaddition with dipolarophiles to provide tetrahydrofurans or 2,5-dihydrofurans. In the same flask, acid promoted rearrangement affords densely functionalized

  描述了由环氧化物和常见的双亲性物一锅合成二氢萘和芳基萘。该反应通过环氧化合物的光氧化还原活化进行，以羰基酰化，然后与偶极亲和剂一起进行[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃或2,5-二氢呋喃。在同一烧瓶中，酸促进的重排分别在整个氧化还原中性转化顺序中提供了密集官能化的二氢萘和芳基萘。据报道，吡喃蒽二烯B和C以及正义素E的精简总合成（4-6步）。
• SUBSTITUTED ISOXAZOLE AMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE 1 (SCD1)
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE

  公开号：US20150307463A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention is concerned with a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compound of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compound of formula (I) are SCD1 inhibitors and may be useful in treating cancer.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式(I)的化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。公式(I)的化合物是SCD1抑制剂，可能有助于治疗癌症。
• [DE] ARYLIDEN-4-OXO-2-THIOXO-3-THIAZOLIDINCARBONSÄUREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] ARYLIDENE-4-OXO-2-THIOXO-3-THIAZOLIDINE CARBOXYLIC AIDS, METHOD OF PREPARING THEM AND DRUGS CONTAINING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] ACIDES ARYLIDENE-4-OXO-2-THIOXO-3-THIAZOLIDINE-CARBOXYLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET MEDICAMENTS RENFERMANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1994029287A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (DE) Die Erfindung betrifft Aryliden-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidincarbonsäuren der allgemeinen Formel (I), in der R1, R2, R3, R4, R5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest, eine Hydroxygruppe, eine C1-C6-Acyloxygruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, einen Oxyalkylsäurerest mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Benzyloxygruppe darstellen, wobei die Benzyloxygruppe entweder durch eine Gruppe X substituiert sein kann, wobei X Wasserstoff, eine Hydroxy-, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy- oder Benzyloxygruppe darstellt, oder die Phenylgruppe der Benzyloxygruppe mit einer Methylendioxy- oder Ethylendioxygruppe kondensiert ist, oder R2 und R3 zusammen eine Methylendioxy- oder Ethylendioxygruppe bedeuten, R6 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C4-Alkylrest bedeutet, A entweder eine lineare oder verzweigte C1-C8-Alkylkette oder eine Gruppe $g(m)CH(R7) darstellt, wobei R7 einen linearen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen Arylrest, einen Arylalkylrest, einen Heteroalkylrest oder einen Carboxyalkylrest bedeutet. Verbindungen der Formel (I) sind zur Prophylaxe und Behandlung diabetischer Spätschäden sowie zur Prophylaxe und Behandlung von Atherosklerose und Arteriosklerose einsetzbar.(EN) The invention concerns arylidene-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidine carboxylic acids of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and R5, which may be the same of different, are, independently of each other, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a hydroxy group, a C1-C6 acyloxy group, a C1-C6 alkoxy group, an oxyalkyl acid group with 1 to 4 C-atoms or a benzyloxy group, whereby either the benzyloxy group may be substituted by a group X (X being hydrogen, a hydroxy group, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a benzyloxy group) or the phenyl group of the benzyloxy group is condensed with a methylenedioxy or ethylenedioxy group, or R2 and R3 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy group ; R6 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group ; and A is either a straight-chain or branched-chain C1-C8 alkyl group or a $m(g)CH(R7) group in which R7 is a straight-chain or branched-chain alkyl group, an aryl group an arylalkyl group, a heteroalkyl group or a carboxyalkyl group. Compounds of formula (I) are suitable for use in the prophylaxis and treatment of late effects of diabetes as well as the prophylaxis and treatment of atherosclerosis and arteriosclerosis.(FR) L'invention concerne des acides arylidène-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidine-carboxyliques, de formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5 peuvent être, indépendamment l'un de l'autre, identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste alkyle en C1-C6, un groupe hydroxy, un groupe acyloxy en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un reste acide oxyalkyle de 1 à 4 tomes de carbone, ou bien un groupe benzyloxy, ce groupe benzyloxy étant substitué par un groupe X (où X désigne un hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe alcoxy en C1-C4 ou un groupe benzyloxy), ou bien le groupe phényle dudit groupe benzyloxy étant condensé avec un groupe méthylènedioxy ou éthylènedioxy, ou R2 et R3 désignent conjointement un groupe méthylènedioxy ou éthylènedioxy, R6 désigne un atome d'hydrogène ou un reste alkyle en C1-C4, A désigne ou bien une chaîne alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifiée, ou bien un groupe $m(g)CH(R7), où R7 représente un reste alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, un reste aryle, un reste arylalkyle, un reste hétéroalkyle ou un reste carboxyalkyle. Les composés de formule (I) sont utilisés pour la prophylaxie et le traitement d'effets nocifs tardifs du diabète, ainsi que pour la prophylaxie et le traitement de l'athérosclérose et de l'artériosclérose.

  这一发明涉及一种化学化合物，其化学式为( I )，其中R1、R2、R3、R4、R5相互独立地可能是相同的，也可能是不同的，各自代表一个氢原子、一个C1-C6烷基群、一个羟基、一个C1-C6酰氧基、一个C1-C6氧基、一个氧基酸残基（由1至4个碳原子组成）、一个苯甲氧基，或一个取代基X，其中X为氢、羟基、一个C1-C4烷基、一个C1-C4氧基或一个苯甲氧基；或者，苯甲氧基的苯基与一个甲基二羟基或乙基二羟基缩合；或者，R2和R3一起构成一个甲基二羟基或乙基二羟基；R6代表一个氢原子或一个C1-C4烷基；以及A代表一个C1-C8烷基链（直线或分枝）、或者是一个$ m(g)CH(R7)基团，在其中R7代表一个直线或分枝的C1-C6烷基、一个苯基、一个苯甲基、一个杂环烷基或一个羧酸基。化合物(I)可用于预防和治疗糖尿病的晚期效应，以及预防和治疗动脉硬化和动脉粥 qrisk。αγ