(R)-(-)-tert-butyl (4-chlorophenyl)(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-tert-butyl (4-chlorophenyl)(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-(4-chlorophenyl)-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 386.835
• InChiKey: FXBAZGUOTIWJSY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-tert-butyl (4-chlorophenyl)(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子结合催化的不对称氨化反应

  摘要：

  原则上，不对称阳离子结合催化可生成“手性”阴离子亲核试剂，其中反阳离子在手性环境中进行配位。氮亲核试剂本质上是碱性的，因此，将其用作亲核试剂通常具有挑战性，并限制了反应的范围。特别地，由于亲电子底物的烯胺/亚胺平衡，具有烷基取代基的构型不稳定的缩醛中心的形成已经是一个艰巨的挑战。在此，我们报道了邻苯二甲酰亚胺钾与Boc保护的烷基和芳基取代的α-酰胺基砜的对映选择性亲核加成反应。在温和的反应条件下，原位生成的亚胺与氮亲核体平稳反应，生成对映体，对映体选择性良好。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201703800
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 C₄₆H₃₄I₄O₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(-)-tert-butyl (4-chlorophenyl)(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子结合催化的不对称氨化反应

  摘要：

  原则上，不对称阳离子结合催化可生成“手性”阴离子亲核试剂，其中反阳离子在手性环境中进行配位。氮亲核试剂本质上是碱性的，因此，将其用作亲核试剂通常具有挑战性，并限制了反应的范围。特别地，由于亲电子底物的烯胺/亚胺平衡，具有烷基取代基的构型不稳定的缩醛中心的形成已经是一个艰巨的挑战。在此，我们报道了邻苯二甲酰亚胺钾与Boc保护的烷基和芳基取代的α-酰胺基砜的对映选择性亲核加成反应。在温和的反应条件下，原位生成的亚胺与氮亲核体平稳反应，生成对映体，对映体选择性良好。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201703800

文献信息

• VAPOL phosphoric acid catalysis: the highly enantioselective addition of imides to imines
  作者：Yuxue Liang、Emily B. Rowland、Gerald B. Rowland、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1039/b709276h

  日期：——

  The first highly enantioselective catalytic method for the preparation of chiral aminals via the addition of imide nucleophiles to imines is reported.

  报道了通过向亚胺中添加酰亚胺亲核试剂来制备手性氨基化合物的第一种高对映选择性催化方法。
• Photoswitchable Chiral Cation-Binding Catalyst: Photocontrol of Catalytic Activity on Enantioselective Aminal Synthesis
  作者：Chandu G. Krishnan、Masaru Kondo、Kento Nakamura、Hiroaki Sasai、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00741

  日期：2022.4.15

  Design of a suitable photoswitchable chiral cation-binding cage for the synthesis of optically active aminals was established using the azobenzene-BINOL hybrid oligoethylene glycol (ABOEG) through E/Z isomerization of the azobenzene unit. Under photoirradiation, both the catalytic activity and enantioselectivity of the generating (Z)-ABOEG are enhanced, in contrast to that of (E)-ABOEG, which can be

  使用偶氮苯-BINOL杂化低聚乙二醇（ABOEG）通过偶氮苯单元的E / Z异构化，设计了一种合适的光可切换手性阳离子结合笼，用于合成光学活性缩醛胺。与 ( E )-ABOEG 相比，在光辐照下，生成 ( Z )-ABOEG 的催化活性和对映选择性均增强，这可归因于金属阳离子和低聚乙二醇之间几何上不同的配位行为。