diethyl 1-(N-butylamino)-4'-nitrobenzylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(N-butylamino)-4'-nitrobenzylphosphonate
• 英文别名: N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-nitrophenyl)methyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 344.348
• InChiKey: GAEDIBBLNCUNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(N-butylamino)-4'-nitrobenzylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到azoxybenzene-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基苄基（α-氨基）膦酸盐。第 2 部分 [1]。4-硝基苄基（α-氨基）膦酸在氢氧化钠水溶液中的裂解

  摘要：

  摘要 用过量氢氧化钠水溶液处理的 4-硝基苄基（α-氨基）膦酸发生 CP 键断裂，随后转化为偶氮苯和偶氮苯衍生物的混合物。观察到的裂解是分子内氧化还原反应的一个例子。膦酸酯部分被氧化为磷酸酯，分子的剩余部分被还原为偶氮苯衍生物 2。反应混合物酸化后，分离出两种主要产物；4,4'-二甲酰基偶氮苯 (3) 和 4-甲酰基-4'-羟基偶氮苯 (4)。产物 4 可能是 3 的 Wallach 型重排的结果。

  DOI：

  10.1080/10426509808033736

文献信息

• NITROBENZYL(α-AMINO)PHOSPHONATES. PART 2^[1]. CLEAVAGE OF 4-NITROBENZYL(α-AMINO)PHOSPHONIC ACIDS IN AQUEOUS SODIUM HYDROXIDE SOLUTION
  作者：Bogdan Boduszek、Agnieszka Halama

  DOI：10.1080/10426509808033736

  日期：1998.10.1

  C-P bond cleavage and subsequent transformation into a mixture of azoxybenzene and azobenzene derivatives. The observed cleavage is an example of the intramolecular redox reaction. The phosphonate moiety is oxidized to phosphate, and the remaining part of the molecule is reduced to azoxybenzene derivative 2. After acidification of the reaction mixture two main products were isolated; 4,4′-diformylazoxybenzene

  摘要 用过量氢氧化钠水溶液处理的 4-硝基苄基（α-氨基）膦酸发生 CP 键断裂，随后转化为偶氮苯和偶氮苯衍生物的混合物。观察到的裂解是分子内氧化还原反应的一个例子。膦酸酯部分被氧化为磷酸酯，分子的剩余部分被还原为偶氮苯衍生物 2。反应混合物酸化后，分离出两种主要产物；4,4'-二甲酰基偶氮苯 (3) 和 4-甲酰基-4'-羟基偶氮苯 (4)。产物 4 可能是 3 的 Wallach 型重排的结果。