3-methyl-2-(4-toluoyl)-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile | 30202-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-toluoyl)-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-methyl-benzoyl)-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile；3-Methyl-2-(p-methyl-benzoyl)-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin；3-methyl-2-(4-methylbenzoyl)-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 30202-13-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: ZKDSVMUHWGNGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-toluoyl)-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 、 2-(2-bromomethyl-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以20%的产率得到1-(2-acetylbenzyl)-3-methyl-2-(4-toluoyl)-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert化合物合成6-甲基-8 H- 二苯并[ a ， g ]喹啉锌 8-亚胺

  摘要：

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0826-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异喹啉 、 potassium cyanide 、 对甲基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3-methyl-2-(4-toluoyl)-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert化合物合成6-甲基-8 H- 二苯并[ a ， g ]喹啉锌 8-亚胺

  摘要：

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0826-8

文献信息

• Synthesis of 6-methyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-imines via Reissert compounds
  作者：Eberhard Reimann、Rainer Hertel、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s00706-007-0826-8

  日期：2008.6

  Alkylation of Reissert compounds derived from 3-methylisoquinolines with several 2-cyanobenzylbromides followed by hydrolytic cleavage provided the corresponding 1-benzyl-3-methylisoquinolines. Treatment of the latter with methylmagnesiumiodide caused cyclization to the title compounds rather than formation of 2-acetylbenzylisoquinolines.

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。