mesityl-1-propyne | 2114-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl-1-propyne
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)-propyne；1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-ynyl)benzene；1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene；1,3,5-Trimethyl-2--benzol；1,3,5-Trimethyl-2-prop-1-ynyl-benzene；1,3,5-trimethyl-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 2114-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: WHWIPGBVNAXTRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  135-138 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 mesityl-1-propyne 在 hydrotris(3,4,5-tribromo)pyrazolylborate Cu(NCMe) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化硝基转移到炔烃：新型和多功能途径的亚磺酰胺和异噻唑的合成。

  摘要：

  据报道，在催化量的Tp Br3 Cu（NCMe）存在下，末端或内部炔烃与腈前体PhI = NTs（Ts =对甲苯磺酰基）的反应发生了新的转化（Tp Br3 = hydrotris （3,4， 5-三溴吡唑基硼酸酯）。已从反应混合物中分离出两种含有亚胺官能团的产物，分别鉴定为亚磺酰胺和异噻唑。前者对应于砜基团正式还原为亚砜，而后者则涉及插入炔烃碳原子进入N-甲苯磺酰基部分的芳环。

  DOI：

  10.1002/anie.201705664
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴乙烯基)-2,4,6-三甲基苯 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 mesityl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit Phosphinalkylenen; VL¹. Synthese von aryl-substituierten Allenen und Styrylallen aus Aldehyden und Phosphonium-yliden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30790

文献信息

• Ein einfaches verfahren zur alkylierung von arylalkinen
  作者：Manfred Lissel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94752-x

  日期：1985.1

  Arylalkynes are alkylated in a rapid reaction and under mild conditions by alkyl iodides in the presence of powdered KOH and 18-crown-6

  在粉状KOH和18-crown-6存在下，烷基碘在快速反应和温和条件下被烷基化烷基化
• Radical <i>trans</i> -Hydroboration of Alkynes with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Masaki Shimoi、Takashi Watanabe、Katsuhiro Maeda、Dennis P. Curran、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201804515

  日期：2018.7.20

  Hydroboration of internal alkynes with N‐heterocyclic carbene boranes (NHC‐boranes) occurs to provide stable NHC (E)‐alkenylboranes upon thermolysis in the presence of di‐tert‐butyl peroxide. The E isomer results from an unusual trans‐hydroboration, and the E/Z selectivity is typically high (90:10 or greater). Evidence suggests that this hydroboration occurs by a radical‐chain reaction involving addition

  内部炔烃与N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）进行硼氢化反应时，在存在过氧化二叔丁基的情况下进行热解后可提供稳定的NHC（E）-烯基硼烷。所述ë 异构体从异常结果反式-hydroboration和ë / Ž选择性通常是高（90:10或更大）。有证据表明，这种硼氢化反应是通过自由基链反应发生的，该自由基链反应包括向炔烃中添加NHC-硼烷基以产生β-NHC-硼烯基。随后从起始NHC-硼烷中提取氢即可得到产物，并返回起始NHC-硼基自由基。实验表明，观察到的反选择性来自氢转移反应的动力学控制。
• Highly Regioselective Propargylation/Allenylation of Organolanthanum Reagents with Aldehydes
  作者：Xue-Lin Dai、Jingdi Ran、Thayalan Rajeshkumar、Zhengping Xu、Shanshan Liu、Zongchao Lv、Laurent Maron、Yi-Hung Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00824

  日期：2023.5.5

  The metal-mediated propargylation or allenylation of carbonyl compounds is well-adapted to the preparation of homopropargylic or allenylic alcohols, which are multifunctional intermediates in synthetic chemistry. However, the regioselectivity of reactions using propargyl or allenyl metal reagents is difficult to control, owing to the equilibrium between the two species. In our study, propargyl or allenyl

  金属介导的羰基化合物炔丙基化或丙二烯基化非常适合制备均炔醇或丙二醇，它们是合成化学中的多功能中间体。然而，由于两种物质之间的平衡，使用炔丙基或联烯基金属试剂的反应的区域选择性难以控制。在我们的研究中，使用三甲基甲硅烷基丙炔或 prop-1-yn-1-ylbenzene 底物制备炔丙基或联烯基有机镧试剂。用醛处理有机镧试剂分别产生区域选择性产物。该研究提供了对稀土金属试剂的结构特异性和特殊化学选择性的更好理解。
• Miller, Adam D.; Tannaci, John F.; Johnson, Samuel A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4917 - 4927
  作者：Miller, Adam D.、Tannaci, John F.、Johnson, Samuel A.、Lee, Hyuk、McBee, Jennifer L.、Tilley, T. Don

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Methylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with Dimethyl Sulfonium Ylides
  作者：Yan-Yun Liu、Xu-Heng Yang、Xiao-Cheng Huang、Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo401851m

  日期：2013.10.18

  A novel palladium-catalyzed methylation protocol for the synthesis of methyl-functionalized internal alkynes has been established. This methylation method is achieved through a C(sp)-C(sp(3)) bond formation process and represents a new synthetic application of sulfonium ylides.