2-(1H-imidazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(1H-Imidazol-4-yl)-3-phenyl-propionic acid；2-(1H-imidazol-5-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: SDEFAJDBJOMGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)乙酸酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 氢溴酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1H-imidazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现α-取代的咪唑-4-乙酸类似物作为新型一类对视网膜血管音有影响的ρ1γ-氨基丁酸A型受体拮抗剂

  摘要：

  含ρ的γ-氨基丁酸A型受体（GABA A Rs）在控制视觉信号中起重要作用。因此，选择性靶向这些GABA A R的配体是令人关注的。在这项研究中，我们证明了部分GABA A R激动剂咪唑-4-乙酸（IAA）能够在体内穿透血脑屏障。我们制备了一系列的α-和N-烷基化以及IAA的双环类似物，以研究该支架的结构-活性关系，重点是IAA的乙酸侧链。通过IAA制备从化合物升通过有效最小步合成组氨酸，以及它们的药理学性质进行了表征在天然大鼠GABA甲Rs in a [3H]muscimol binding assay and at recombinant human α1β2γ2S and ρ1 GABAARs using the FLIPR™ membrane potential assay. The (+)‐α‐methyl‐ and α‐cyclopropyl‐substituted IAA analogues

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600356

文献信息

• Discovery of α-Substituted Imidazole-4-acetic Acid Analogues as a Novel Class of ρ₁γ-Aminobutyric Acid Type A Receptor Antagonists with Effect on Retinal Vascular Tone
  作者：Jacob Krall、Benjamin M. Brygger、Sara B. Sigurðardóttir、Clarissa K. L. Ng、Christoffer Bundgaard、Jan Kehler、Birgitte Nielsen、Toke Bek、Anders A. Jensen、Bente Frølund

  DOI：10.1002/cmdc.201600356

  日期：2016.10.19

  of α‐ and N‐alkylated, as well as bicyclic analogues of IAA to explore the structure–activity relationship of this scaffold focusing on the acetic acid side chain of IAA. The compounds were prepared via IAA from l‐histidine by an efficient minimal‐step synthesis, and their pharmacological properties were characterized at native rat GABAARs in a [3H]muscimol binding assay and at recombinant human α1β2γ2S

  含ρ的γ-氨基丁酸A型受体（GABA A Rs）在控制视觉信号中起重要作用。因此，选择性靶向这些GABA A R的配体是令人关注的。在这项研究中，我们证明了部分GABA A R激动剂咪唑-4-乙酸（IAA）能够在体内穿透血脑屏障。我们制备了一系列的α-和N-烷基化以及IAA的双环类似物，以研究该支架的结构-活性关系，重点是IAA的乙酸侧链。通过IAA制备从化合物升通过有效最小步合成组氨酸，以及它们的药理学性质进行了表征在天然大鼠GABA甲Rs in a [3H]muscimol binding assay and at recombinant human α1β2γ2S and ρ1 GABAARs using the FLIPR™ membrane potential assay. The (+)‐α‐methyl‐ and α‐cyclopropyl‐substituted IAA analogues