3,7-dibromo-10-[4-(octyloxy)phenyl]-10H-phenothiazine | 1189130-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-[4-(octyloxy)phenyl]-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-Dibromo-10-(4-octoxyphenyl)phenothiazine；3,7-dibromo-10-(4-octoxyphenyl)phenothiazine
• CAS: 1189130-49-1
• 化学式: C₂₆H₂₇Br₂NOS
• 分子量: 561.38
• InChiKey: WEINPESUXIEAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-[4-(octyloxy)phenyl]-10H-phenothiazine 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的芴基低聚物和聚合物的合成与表征

  摘要：

  一系列3,7-双（9,9-二-n-己基芴-2-基）-N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物三聚体和（9,9-二-n-辛基芴-2,7-二基-共- ñ -arylphenothiazine- S，S二氧化物）共聚物，与吩噻嗪的不同比率S，S二氧化物单元，已在良好的产率通过钯催化的交叉偶联反应来制备。这些材料是深蓝色发射体，没有溶剂溶变色现象或分子内电荷转移状态的证据。三聚体的光致发光量子产率在溶液中为ϕ PL的15–30％，在薄膜中为14–25％。聚合物在溶液中显示出很高的值（ϕ PL 74–84％），并且ϕ胶卷中的PL值为28–47％。对于结合了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的15％的聚合物，估计的HOMO能级在-5.64至-5.62 eV之间。类似的N-芳基吩噻嗪共聚物显示出明显的红移吸收和发射。还介绍了溶液电化学数据和密度泛函理论计算。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J

  DOI：

  10.1002/pola.24527
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tri-tertiary-butyl phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,7-dibromo-10-[4-(octyloxy)phenyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  含N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的芴基低聚物和聚合物的合成与表征

  摘要：

  一系列3,7-双（9,9-二-n-己基芴-2-基）-N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物三聚体和（9,9-二-n-辛基芴-2,7-二基-共- ñ -arylphenothiazine- S，S二氧化物）共聚物，与吩噻嗪的不同比率S，S二氧化物单元，已在良好的产率通过钯催化的交叉偶联反应来制备。这些材料是深蓝色发射体，没有溶剂溶变色现象或分子内电荷转移状态的证据。三聚体的光致发光量子产率在溶液中为ϕ PL的15–30％，在薄膜中为14–25％。聚合物在溶液中显示出很高的值（ϕ PL 74–84％），并且ϕ胶卷中的PL值为28–47％。对于结合了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的15％的聚合物，估计的HOMO能级在-5.64至-5.62 eV之间。类似的N-芳基吩噻嗪共聚物显示出明显的红移吸收和发射。还介绍了溶液电化学数据和密度泛函理论计算。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J

  DOI：

  10.1002/pola.24527

文献信息

• Trilateral π-conjugation extensions of phenothiazine-based dyes enhance the photovoltaic performance of the dye-sensitized solar cells
  作者：Zafar Iqbal、Wu-Qiang Wu、Zu-Sheng Huang、Lingyun Wang、Dai-Bin Kuang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.001

  日期：2016.1

  Two novel organic dyes TLEP-1 and TLEP-2 based on phenothiazine with trilateral pi-conjugation extensions were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells, where phenothiazine ring was linked with two phenyl moieties at 7- and 10-positions as the first and second pi-conjugation extensions, and with furan or thiophene ring at 3-position as the third pi-conjugation extension for TLEP-1 and TLEP-2, respectively. The influence of the pi-conjugation extensions on the photovoltaic performance was evaluated. The cell based on TLEP-2 exhibits an impressive short-circuit photocurrent density of 14.87 mA cm(-2), which is much higher than the cell based on the reference dye without pi-conjugation extension (9.01 mA cm(-2)), leading to high power conversion efficiency of 7.33% under simulated AM 1.5 G illumination condition. The results indicate that the trilateral pi-conjugation extensions are an effective way to improve the photovoltaic performance of the dye-sensitized solar cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.