2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]环庚-2,4,6-三烯-1-酮 | 105769-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]环庚-2,4,6-三烯-1-酮
• 英文名称: 2-tropone
• 英文别名: 2-tropone；2-[hydroxy(p-nitrophenyl)methyl]tropone；2-[Hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 105769-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: HQAWDVIRRDZIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  513.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]环庚-2,4,6-三烯-1-酮 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORI, AKIRA;SUIZU, HIROSHI;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3817-3819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzyloxy)tropone 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]环庚-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Base-Promoted Rearrangement of 2-(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrobenzyloxy)tropones and 2-(2-Oxo-2-phenethyloxy)tropone to 2-[(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrophenyl)hydroxymethyl]tropones and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone

  摘要：

  碱催化的2-(2-硝基、4-硝基和4-氰基苯氧基)特罗庞的重排顺利产生了相应的2-[(芳基)羟甲基]特罗庞，而它们的热分解则得到3-(芳基甲基)特罗波酮。这一反应在特罗庞化学中没有先例，且这种重排广泛适用于带有电子吸引取代基的α位的2-特罗庞醚，正如从2-(2-氧代-2-苯乙氧基)特罗庞得到2-(1-羟基-2-氧代-2-苯乙基)特罗庞所验证的那样。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1429

文献信息

• AN ANION-PROMOTED REARRANGEMENT OF 2-(<i>o</i>- AND<i>p</i>-NITROBENZYLOXY)TROPONES TO α-HYDROXYLATED 2-(<i>o</i>- AND<i>p</i>-NITROBENZYL)TROPONES. A READY INTRODUCTION OF ARALKYL GROUP INTO THE TROPONOID NUCLEUS
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Hiroshi Suizu

  DOI：10.1246/cl.1986.593

  日期：1986.4.5

  During the preparation of 2-(o- and p-nitrobenzyloxy)tropones from o- and p-nitrobenzyl chlorides and potassium tropolonate, a concomittant formation of α-hydroxylated 2-(o- and p-nitrobenzyl)tropones and 3-(o- and p-nitrobenzyl)tropolones was recognized. This alkali-promoted reaction has no precedent analogy in the troponoid chemistry. From the 2-(p-nitrobenzoyl)tropone, a tetrahydrobenzodiazaheptalenone, 6-(p-nitrophenyl)-5,7,11a,12-tetrahydrocyclohepta[b](1,5)benzodiazepin-7-one, was prepared.

  在从邻位和对位硝基苄基氯化物和钾紫丁香酸酯制备2-(邻位和对位硝基苄基氧基)紫丁香酮的过程中，观察到伴随生成α-羟基化的2-(邻位和对位硝基苄基)紫丁香酮和3-(邻位和对位硝基苄基)紫丁香酮。这种碱催化反应在紫丁香化学中没有先例。从2-(对位硝基苯甲酰)紫丁香酮中制备了四氢苯并二氮杂七烷酮，6-(对位硝基苯基)-5,7,11a,12-四氢环庚[b](1,5)苯并二氮杂平酮-7-酮。
• Synthetic Photochemistry. XXXIX. Sensitized-Photooxygenation of 2-Benzyltropone, 2-[Hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]tropone, and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone. A Quenching Effect of Hydroxyl Group in the Vicinity of the Reaction Site
  作者：Akira Mori、Hiroshi Suizu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.3817

  日期：1987.10

  Singlet-oxygen oxidation of 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]tropone gave 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one derivatives in good yields. A change of regioselectivity of the oxygenation with a remarkable rate of enhancement (23 times) in deuteriomethanol vs. methanol could be best explained in terms of the quenching of singlet oxygen by the free hydroxyl group in the vicinity of the reaction

  2-[羟基（4-硝基苯基）甲基]tropone 的单线态氧氧化得到 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one 衍生物，收率良好。在氘代甲醇与甲醇中，氧化的区域选择性的变化以显着的增强速率（23 倍）可以最好地解释为单线态氧被反应位点附近的游离羟基猝灭。类似地研究了 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone 和 2-benzyltropone。通过 1 H NMR 化学位移比较阐明了氧加合物的立体化学。
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;SUIZU, HIROSHI, CHEM. LETT., 1986, N 4, 593-596
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、SUIZU, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, AKIRA;SUIZU, HIROSHI;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3817-3819
  作者：MORI, AKIRA、SUIZU, HIROSHI、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; SUIZU HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1429-1432
  作者：TAKESHITA HITOSHI、 MORI AKIRA、 SUIZU HIROSHI

  DOI：——

  日期：——