methyl (E)-4-{1,4-dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyl]-naphthalen-2-yl}-3-methoxybut-2-enoate | 264189-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-4-{1,4-dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyl]-naphthalen-2-yl}-3-methoxybut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[1,4-dimethoxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]naphthalen-2-yl]-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 264189-36-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: OGSLGCDJIHUYQW-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-{1,4-dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyl]-naphthalen-2-yl}-3-methoxybut-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到methyl 4-[3-(3,5-dioxo-hexyl)-1,4-dimethoxy-naphthalen-2-yl]-3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第13部分：1种仿生类型的方法对Landomycinone Angucyclinone的潜在前体

  摘要：

  通过使二溴化物7与甲硅烷基醚8（[Bu 4 N] [Ph 3 SnF 2 ]-催化）反应，然后使9与锡烷5进行Stille反应，制备具有两个邻位侧链的二甲氧基萘衍生物10。酸性水解使三酮酸酯11在仿生型反应中环化为高度取代的二氢苯并[ a ]蒽12，后者是古环素酮地霉素的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00023-5
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Gingras' reagent copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (E)-4-{1,4-dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyl]-naphthalen-2-yl}-3-methoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第13部分：1种仿生类型的方法对Landomycinone Angucyclinone的潜在前体

  摘要：

  通过使二溴化物7与甲硅烷基醚8（[Bu 4 N] [Ph 3 SnF 2 ]-催化）反应，然后使9与锡烷5进行Stille反应，制备具有两个邻位侧链的二甲氧基萘衍生物10。酸性水解使三酮酸酯11在仿生型反应中环化为高度取代的二氢苯并[ a ]蒽12，后者是古环素酮地霉素的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00023-5

文献信息

• Total Synthesis of Angucyclines. Part 13: Biomimetic-type Approach to a Potential Precursor of the Landomycinone Angucyclinone
  作者：Karsten Krohn、Peter Frese、Christian Freund

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00023-5

  日期：2000.2

  with two vicinal side chains was prepared by reaction of the dibromide 7 with silyl ether 8 ([Bu4N][Ph3SnF2]-catalysis) followed by Stille reaction of 9 with stannane 5. Acidic hydrolysis gave the triketo ester 11 that cyclized in a biomimetic-type reaction to the highly substituted dihydro benz[a]anthracene 12, a potential precursor of the angucyclinone landomycinone.

  通过使二溴化物7与甲硅烷基醚8（[Bu 4 N] [Ph 3 SnF 2 ]-催化）反应，然后使9与锡烷5进行Stille反应，制备具有两个邻位侧链的二甲氧基萘衍生物10。酸性水解使三酮酸酯11在仿生型反应中环化为高度取代的二氢苯并[ a ]蒽12，后者是古环素酮地霉素的潜在前体。