ethyl p-nitrophenyl D-trans-epoxysuccinate | 100569-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: ethyl p-nitrophenyl D-trans-epoxysuccinate
• 英文别名: L-trans-epoxysuccinic acid ethyl p-nitrophenyl ester；ethyl 4-nitrophenyl L-trans-epoxysuccinate；ethyl p-nitrophenyl L-trans-epoxysuccinate；3-O-ethyl 2-O-(4-nitrophenyl) (2R,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 100569-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₇
• 分子量: 281.222
• InChiKey: HATHOOABCCNPIQ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-nitrophenyl D-trans-epoxysuccinate 生成 Nα-(L-3-trans-Ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl)-Nε-t-butoxycarbonyl-L-lysine anilide
  参考文献：
  名称：

  Epoxysuccinamide derivative or salt thereof, and medicine comprising the

  摘要：

  该发明涉及一种由一般式(1)表示的环氧琥珀酰胺衍生物 ##STR1## 在该式中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表H或芳香烃基或芳基烷基，可以被取代，或R.sup.1和R.sup.2可以与相邻氮原子一起形成含氮杂环，R.sup.3为H或酰基，R.sup.4为H或芳基烷基，R.sup.5为芳香烃基或芳基烷基，可以被取代，或R.sup.5可以与相邻氮原子一起形成氨基酸残基，可以被保护，或其盐，以及包含该衍生物作为活性成分的药物；该化合物对半胱氨酸蛋白酶具有抑制活性，特别是特异性抑制半胱氨酸蛋白酶L，因此对于预防和治疗骨病如骨质疏松症非常有用。

  公开号：

  US05883121A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-二乙基-2,3-环氧琥珀酸 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl p-nitrophenyl D-trans-epoxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthetic method for ethyl (+)-(2S,3S)-3-((S)-3-methyl-1-(3-methylbutylcarbamoyl)butylcarbamoyl)-2-oxiranecarboxylate (EST), a new inhibitor of cysteine proteinases.

  摘要：

  Ethly (+)-(2S, 3S)-3-[(S)-3-甲基-1-(3-甲基丁基氨基甲酰基)丁基氨基甲酰基]-2-环氧羧酸酯（EST；la）预计将作为治疗肌肉萎缩症的口服药物，因为它对与疾病相关的肌纤维蛋白降解中涉及的半胱氨酸蛋白酶具有强大的抑制活性。通过广泛的研究，旨在开发一种适用于工业应用的新合成方法，发现L-精氨酸可以作为新的高效分离剂，用于获得光学纯的L-反-环氧富马酸（3a），而使用对硝基苯酚的活性酯方法在乙基L-反-环氧富马酸（7a）和L-亮氨酸异戊酰胺（8a）之间的偶联反应中非常有效，因为副产物的生成极少。为了检查反-环氧富马酸和亮氨酸部分的立体化学对半胱氨酸蛋白酶抑制活性的贡献，采用类似的方法合成了la的二叠体（lb-d），并测量了la-d对木瓜蛋白酶的灭活速率常数。化合物la，具有L-反-环氧富马酸和L-亮氨酸部分，显示出其中最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1098

文献信息

• Epoxysuccinic acid derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05068354A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  An epoxysuccinic acid derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and a pharmaceutically acceptable salt are useful as cathepsin B inhibitors.

  一种表达式为##STR1##的环氧琥珀酸衍生物，其中R.sup.1是氢原子或含有1至4个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐，可用作猫hepsin B抑制剂。
• EP3424913
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis and Evaluation of d-Homophenylalanyl Epoxysuccinate Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain
  作者：William R Roush、Alejandro Alvarez Hernandez、James H McKerrow、Paul M Selzer、Elizabeth Hansell、Juan C Engel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00882-6

  日期：2000.12

  The binding modes of E-64c to papain combined with molecular modeling and ligand design using the crystal structure of cruzain have been used to develop new, potent D-Homophenylalanyl epoxysuccinate inhibitors of cruzain, the major cysteine protease of Trypanosoma cruzi. The most potent inhibitor 47 contains an O-benzyl hydroxamate unit and is highly specific for cruzain relative to other cysteine proteases tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.