2-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione | 1443034-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl-3-oxopropyl)isoindole-1,3-dione；2-(3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl-3-oxopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1443034-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₃
• 分子量: 320.307
• InChiKey: FDNSBPUWVDIOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-amino-1-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin

  摘要：

  报告通过咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物作为中间体，全合成了橘皮苷、绣线菊苷和橘皮苷。本文所述的化学方法无需使用昂贵的胍类试剂、多重保护的预官能化 2-氨基咪唑合成物，也无需费力地进行烯化反应，从而提高了合成效率，适合规模化生产。本手稿中概述的方法为通过咪唑并[1,2-a]嘧啶核心以及通过战略性地置于侧链上的官能团进一步官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c3ob40668g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin

  摘要：

  报告通过咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物作为中间体，全合成了橘皮苷、绣线菊苷和橘皮苷。本文所述的化学方法无需使用昂贵的胍类试剂、多重保护的预官能化 2-氨基咪唑合成物，也无需费力地进行烯化反应，从而提高了合成效率，适合规模化生产。本手稿中概述的方法为通过咪唑并[1,2-a]嘧啶核心以及通过战略性地置于侧链上的官能团进一步官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c3ob40668g

文献信息

• Design, synthesis and activities of 4/5-acyl-2-aminoimidazolyl analogues of oroidin for biofilm inhibition
  作者：Sivappa Rasapalli、Abasaheb Dhawane、Christiaan Rees、James A. Golen、Bal Ram Singh、Shuowei Cai、Jerry Jasinski、Steven M. Kwasny、Donald T. Moir、Timothy J. Opperman、Terry L. Bowlin

  DOI：10.1039/c3md00143a

  日期：——

  Herein, we report the synthesis and the screening results of the unique acyl imidazopyrimidinyl and acyl imidazolyl structural analogues of oroidin as inhibitors of biofilm formation that have minimal or no microbicidal effect. A focused library based on the marine natural product oroidin scaffold was synthesized and assayed for antibacterial and anti-biofilm activity against medically relevant bacterial

  在这里，我们报告了作为生物膜形成抑制剂的独特的酰基咪唑并嘧啶基和酰基咪唑基结构类似物的合成和筛选结果，这些抑制剂具有最小的或没有杀微生物的作用。合成了基于海洋天然产物oroidin支架的聚焦库，并针对医学相关细菌病原体检测了其抗菌和抗生物膜活性。根据结构-活性关系（SAR）研究，得出的结论是，最活跃的类似物是那些含有2-氨基咪唑基序和侧链上具有羰基官能度的溴化吡咯甲酰胺亚基。