1-[(1S,2S,5S,6S,9S,10S,12R,14S,16S)-16-hydroxy-5-methyl-21,21-dioxo-20-oxa-21lambda6-thia-13-azahexacyclo[11.5.3.01,14.02,10.05,9.012,14]henicosan-6-yl]ethanone | 868853-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(1S,2S,5S,6S,9S,10S,12R,14S,16S)-16-hydroxy-5-methyl-21,21-dioxo-20-oxa-21lambda6-thia-13-azahexacyclo[11.5.3.01,14.02,10.05,9.012,14]henicosan-6-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,2S,5S,6S,9S,10S,12R,14S,16S)-16-hydroxy-5-methyl-21,21-dioxo-20-oxa-21λ6-thia-13-azahexacyclo[11.5.3.01,14.02,10.05,9.012,14]henicosan-6-yl]ethanone
• CAS: 868853-35-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅S
• 分子量: 409.547
• InChiKey: NNTUCNVBEBGAAX-WBBHGCKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2S,5S,6S,9S,10S,12R,14S,16S)-16-hydroxy-5-methyl-21,21-dioxo-20-oxa-21lambda6-thia-13-azahexacyclo[11.5.3.01,14.02,10.05,9.012,14]henicosan-6-yl]ethanone 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3α-hydroxy-5β,6β-iminopregnan-20-one N,19-sultone
  参考文献：
  名称：

  6,19-氨基磺酰胺桥联的孕烷的合成

  摘要：

  通过分子内腈加成到C-5 / C-6双键上，包括束缚的C-19氨磺酰基部分，获得构象受限的取代的孕烷-20-一衍生物。在室温下，用氰化物，氟化物和乙酸盐对所得的氮丙啶进行区域选择性亲核开环。在乙酸盐的分离情况下，在较高温度下观察到了区域选择性的逆转，其结果归因于重排过程，该重排过程涉及在C-5位置打开氮丙啶环，随后乙酰基部分迁移至C-6。

  DOI：

  10.1021/jo051290a
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetyloxy-20-oxopregn-5-en-19-yl sulfamate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-[(1S,2S,5S,6S,9S,10S,12R,14S,16S)-16-hydroxy-5-methyl-21,21-dioxo-20-oxa-21lambda6-thia-13-azahexacyclo[11.5.3.01,14.02,10.05,9.012,14]henicosan-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  6,19-氨基磺酰胺桥联的孕烷的合成

  摘要：

  通过分子内腈加成到C-5 / C-6双键上，包括束缚的C-19氨磺酰基部分，获得构象受限的取代的孕烷-20-一衍生物。在室温下，用氰化物，氟化物和乙酸盐对所得的氮丙啶进行区域选择性亲核开环。在乙酸盐的分离情况下，在较高温度下观察到了区域选择性的逆转，其结果归因于重排过程，该重排过程涉及在C-5位置打开氮丙啶环，随后乙酰基部分迁移至C-6。

  DOI：

  10.1021/jo051290a