1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole | 93656-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 93656-24-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: KTKADURYTYKVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 1-溴-三氟对二甲苯 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  季铵化哈曼类似物作为潜在抗菌剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了33种新的季铵化哈曼类似物，并评估了它们对4种革兰氏阳性和2种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。总结了结构与活性之间的关系，化合物4f，4i，4l，4u，4w，4x和5c表现出优异的抗菌活性，低细胞毒性，良好的热稳定性和“类药物”特性。特别是，化合物4x表现出更好的杀菌效果（对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌有4倍的优越性））比标准药物磷霉素钠和氨苄西林钠（最低抑菌浓度= 50 nmol / mL）高。扫描电子显微镜显示细菌细胞表面的形态变化，对接评估提供了4倍的良好总分（6.4952），接近环丙沙星的分值（6.9723）。结果表明，季铵化哈曼类似物可能通过破坏细菌细胞膜和壁，破坏II型拓扑异构酶的功能发挥杀菌作用。此外，体内抗菌试验的保护功效为81.3％，进一步证明了这些衍生物作为新型杀菌剂和抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I

  摘要：

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

  DOI：

  10.1039/c5ob00871a

文献信息

• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• Synthesis of β-carbolines via a silver-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Sierra D. Durham、Brianna Sierra、Maximillian J. Gomez、Jennifer K. Tran、Marc O. Anderson、Nick A. Whittington-Davis、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.098

  日期：2017.7

  The oxidation of tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines using silver carbonate was developed as an alternative to current methods. The oxidation is extremely mild and provides the products in modest to good yields after purification. A number of functional groups are tolerated by this methodology, including reduction-sensitive groups which are often cleaved with other methods. Though the mechanism

  作为目前方法的替代方法，开发了使用碳酸银将四氢-β-咔啉氧化为β-咔啉的方法。氧化非常温和，纯化后产物收率适中，收率良好。该方法容许许多官能团，包括通常用其他方法裂解的还原敏感性基团。尽管尚未完全理解其机理，但反应在开放的烧瓶中进行，对光或湿气不敏感，并为不易通过其他方法制备的化合物提供了可行的合成途径。
• Bradsher,C.K.; Litzinger,E.F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 168 - 170
  作者：Bradsher,C.K.、Litzinger,E.F.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluations of quaternization harman analogues as potential antibacterial agents
  作者：Jiangkun Dai、Wenjia Dan、Siyu Ren、Congguo Shang、Junru Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.012

  日期：2018.12

  ciprofloxacin (6.9723). The results indicated that the quaternization harman analogues might exert their bactericidal effect by damaging bacterial cell membrane and wall, and disrupting the function of type II topoisomerase. In addition, the in vivo antibacterial assay with a protective efficacy of 81.3% further demonstrated the potential of these derivatives as new bactericides and antibiotics.

  合成了33种新的季铵化哈曼类似物，并评估了它们对4种革兰氏阳性和2种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。总结了结构与活性之间的关系，化合物4f，4i，4l，4u，4w，4x和5c表现出优异的抗菌活性，低细胞毒性，良好的热稳定性和“类药物”特性。特别是，化合物4x表现出更好的杀菌效果（对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌有4倍的优越性））比标准药物磷霉素钠和氨苄西林钠（最低抑菌浓度= 50 nmol / mL）高。扫描电子显微镜显示细菌细胞表面的形态变化，对接评估提供了4倍的良好总分（6.4952），接近环丙沙星的分值（6.9723）。结果表明，季铵化哈曼类似物可能通过破坏细菌细胞膜和壁，破坏II型拓扑异构酶的功能发挥杀菌作用。此外，体内抗菌试验的保护功效为81.3％，进一步证明了这些衍生物作为新型杀菌剂和抗生素的潜力。
• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。