11-bromo-6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine | 627105-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 11-bromo-6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine
• CAS: 627105-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: BMEJVWQDTYUHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-(3-methylbenzofuran-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Integrastatin Nucleus Using the Ramberg−Bäcklund Reaction

  摘要：

  The first synthesis of the tetracyclic nucleus of the Integrastatins, natural products that have been shown to selectively inhibit HIV-1 integrase, is reported. Key steps of this synthesis involve a novel cis-selective Ramberg-Backlund reaction and an unusual Lewis acid-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/ol035786v
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylacetophenon-dioxolan 在 氢氧化钾 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 11-bromo-6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Integrastatin Nucleus Using the Ramberg−Bäcklund Reaction

  摘要：

  The first synthesis of the tetracyclic nucleus of the Integrastatins, natural products that have been shown to selectively inhibit HIV-1 integrase, is reported. Key steps of this synthesis involve a novel cis-selective Ramberg-Backlund reaction and an unusual Lewis acid-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/ol035786v