| 1373121-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1373121-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: POTDBIDKPDHDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到((2-(4-methoxybenzoyl)-3,6-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-yl)diazenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized tetrahydropyridazines via catalyst-free self [4 + 2] cycloaddition of in situ generated 1,2-diaza-1,3-dienes

  摘要：

  通过自身[4+2]环加成反应合成结构多样的功能化四氢吡啶嗪的高效方法已经开发出来，该方法是通过现场生成的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯进行的，可能在药物发现中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra13985j
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 、 alpha-氯乙酰苯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的 [4+1] 环加成反应对映选择性合成二氢吡唑

  摘要：

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。

  DOI：

  10.1021/ja301196x

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of [2,3]-Fused Indoline Heterocycles through Inverse-Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reaction of Indoles with Azoalkenes
  作者：Min-Chao Tong、Xuan Chen、Jun Li、Rong Huang、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201400109

  日期：2014.4.25

  An unprecedented catalytic asymmetric inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder reaction of indoles with in situ formed azoalkenes is reported. A diverse set of [2,3]‐fused indoline heterocycles were achieved in generally good yields (up to 97 %) with high regioselectivity and diastereoselectivity (>20:1 d.r.), and with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  据报道，吲哚与原位形成的偶氮烯烃催化不对称的逆电子需求的氮杂Diels-Alder反应。通常具有良好的区域选择性和非对映选择性（> 20：1 dr），以及优异的对映选择性（高达99％ee），获得了一系列[2,3]稠合的吲哚啉杂环，收率通常很高（高达97％）。
• Synthesis of spiropyridazine-benzosultams by the [4 + 2] annulation reaction of 3-substituted benzoisothiazole 1,1-dioxides with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Wenqing Hao、Long Wang、Jinlei Zhang、Dawei Teng、Guorui Cao

  DOI：10.3762/bjoc.20.29

  日期：——

  Abstract A simple and efficient method for the synthesis of spiropyridazine-benzosultams has been developed by means of [4 + 2] annulation reaction of 3-substituted benzoisothiazole 1,1-dioxides with 1,2-diaza-1,3-dienes. This approach displays advantages such as mild reaction conditions, wide substrate range tolerance, simple operation, compatibility with gram-scale preparation. Beilstein J. Org.

  抽象的 通过3-取代苯并异噻唑1,1-二氧化物与1,2-二氮杂-1,3-二烯的[4+2]环化反应，开发了一种简单有效的螺哒嗪苯并磺内酰胺合成方法。该方法具有反应条件温和、底物耐受范围宽、操作简单、适合克级制备等优点。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 280–286. doi:10.3762/bjoc.20.29
• Photoinduced [4 + 2]-cycloaddition reactions of vinyldiazo compounds for the construction of heterocyclic and bicyclic rings
  作者：Ming Bao、Arnold R. Romero Bohórquez、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/d4sc03558e

  日期：——

  vinyldiazoacetates with azoalkenes from α-halohydrazones, as well as with cyclopentadiene and furan, occurs with light irradiation at room temperature, producing highly functionalized heterocyclic and bicyclic compounds in good yields and excellent diastereoseletivity. Under blue light these vinyldiazoacetate reagents selectively form unstable cyclopropenes that undergo intermolecular cycloaddition reactions

  在室温光照射下，重氮乙酸乙烯酯与来自 α-卤代腙的偶氮烯烃以及环戊二烯和呋喃发生高度选择性的形式 [4 + 2]-环加成，产生高产率和优异非对映选择性的高度官能化的杂环和双环化合物。在蓝光下，这些重氮乙酸乙烯酯试剂选择性地形成不稳定的环丙烯，其以比其竞争性烯二聚化更快的速率进行分子间环加成反应。乙烯基重氮乙酸酯与原位形成的偶氮烯烃发生[4 + 2]-环加成反应生成双环[4.1.0]四氢哒嗪衍生物，并且与使用环戊二烯和呋喃形成三环化合物的环加成反应一起，它们具有高化学选择性和非对映控制性以及良好的官能团耐受性，以及出色的可扩展性。随后的转变描绘了这些结构的综合多功能性。
• [4 + 2] Cycloaddition of in Situ Generated 1,2-Diaza-1,3-dienes with Simple Olefins: Facile Approaches to Tetrahydropyridazines
  作者：Xingren Zhong、Jian Lv、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00445

  日期：2015.3.20

  A catalyst-free [4 + 2] annulation process between in situ generated 1,2-diaza-1,3-butadienes and simple olefins has been developed. Under mild conditions, the reactions afforded 1,4,5,6-tetrahydropyridazines, which feature a wide range of bioactive compounds, with high yields (up to 99% yield).