5-benzyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 55857-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-benzyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 55857-74-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 419.501
• InChiKey: AGENIPNNSUPQDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过改良的pomeranz-fritsch反应合成生物碱escholamine和takatonine

  摘要：

  用苄基氯化镁处理由胡椒醛和氨基乙醛二甲基乙缩醛形成的席夫碱，得到1-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2-苯基乙基氨基乙醛二甲基乙缩醛（4； R 1 = R 2 = H），将其甲苯磺酸酯在下环化。在酸性条件下为1-苄基-1,2-二氢-6,7-亚甲基二氧基-2-甲苯基喹啉（5； R = H）和反式-3,4-亚甲基二氧基sti （6）。进一步的酸处理（5； R ＝ H）得到1-苄基-6，7-亚甲基二氧基异喹啉（7； R ＝ H）和6，7-亚甲基二氧基异喹啉。使用p获得相似的结果-具有相同席夫碱（来自胡椒醛）的-甲氧基苄基氯化镁。通过Reissert化合物由6,7-亚甲基二氧基异喹啉和3,4-亚甲基二氧基苄基氯经Reissert化合物制备6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4-亚甲基二氧基苄基）异喹啉（10）（escholamine游离碱），收率为60％。类似地，5,6,7-三甲氧基异喹啉和对甲氧基苄基氯以55％的收率得到5

  DOI：

  10.1039/p19740002190
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-ethyl)-N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-toluene-4-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-benzyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过改良的pomeranz-fritsch反应合成生物碱escholamine和takatonine

  摘要：

  用苄基氯化镁处理由胡椒醛和氨基乙醛二甲基乙缩醛形成的席夫碱，得到1-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2-苯基乙基氨基乙醛二甲基乙缩醛（4； R 1 = R 2 = H），将其甲苯磺酸酯在下环化。在酸性条件下为1-苄基-1,2-二氢-6,7-亚甲基二氧基-2-甲苯基喹啉（5； R = H）和反式-3,4-亚甲基二氧基sti （6）。进一步的酸处理（5； R ＝ H）得到1-苄基-6，7-亚甲基二氧基异喹啉（7； R ＝ H）和6，7-亚甲基二氧基异喹啉。使用p获得相似的结果-具有相同席夫碱（来自胡椒醛）的-甲氧基苄基氯化镁。通过Reissert化合物由6,7-亚甲基二氧基异喹啉和3,4-亚甲基二氧基苄基氯经Reissert化合物制备6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4-亚甲基二氧基苄基）异喹啉（10）（escholamine游离碱），收率为60％。类似地，5,6,7-三甲氧基异喹啉和对甲氧基苄基氯以55％的收率得到5

  DOI：

  10.1039/p19740002190